Question

【題目】α—甲基苯乙烯（AMS）在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成AMS，并進一步制備香料龍葵醛的路線：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____；反應(yīng)③所需的試劑與條件是____。

（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____。

（3）AMS可以自身聚合，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式：____。

（4）寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

i. 苯環(huán)上的一氯代物有兩種

ii. 分子中沒有甲基

iii. 能與金屬鈉產(chǎn)生H2

（5）有人認(rèn)為僅用反應(yīng)②就能得到C，事實證明產(chǎn)物中C的含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于B。由該事實可以得到的結(jié)論是____。

（6）設(shè)計一條由AMS合成的合成路線____。（合成路線常用的表示方式為：A B。。。目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) NaOH醇溶液、加熱 +Br2 +HBr 或或中的任意一種 與苯環(huán)直接相連碳上氫更容易被取代（氫原子比—CH3氫原子更易被取代）

【解析】

用苯為原料合成AMS，由合成流程可知反應(yīng)①為苯與丙烯的加成反應(yīng)生成，則A為，在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成B(含兩個甲基)，則B為；B發(fā)生消去反應(yīng)生成AMS為；AMS再與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成龍葵醛；
（6）由AMS合成，先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，再水解，最后發(fā)生氧化反應(yīng)。

（1）反應(yīng)①為苯與丙烯的加成反應(yīng)，其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；反應(yīng)③為的消去反應(yīng)，反應(yīng)所需的試劑與條件是NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；NaOH醇溶液、加熱；

（2）反應(yīng)②為苯丙烷與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的過程，其化學(xué)方程式為+Br2 +HBr；

（3）AMS可以自身聚合，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）龍葵醛的一同分異構(gòu)體滿足苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則說明苯環(huán)上有兩個取代基，屬于對位關(guān)系；能與金屬鈉產(chǎn)生H2，則說明分子中含有羥基又滿足沒有甲基的條件，則該分子的結(jié)構(gòu)簡式為或或，
故答案為：或或中的任意一種；

（5）取代反應(yīng)副產(chǎn)物較多，而且取代反應(yīng)與分子結(jié)構(gòu)有關(guān)，若A直接用過取代反應(yīng)

得到C，則含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于B，因與苯環(huán)直接相連碳上氫更容易被取代（氫原子比—CH3氫原子更易被取代），故答案為：與苯環(huán)直接相連碳上氫更容易被取代（氫原子比—CH3氫原子更易被取代）；

6）根據(jù)上述合成路線可知，由AMS合成，先與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再水解，最后發(fā)生氧化反應(yīng)，合成流程為：。