Question

已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚） 

H2O/H+

R-CH₂CHO+R′OH，烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．與A相關的反應如下

請回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₁₂H₁₆O

；
（2）B的名稱是

正丙醇或1-丙醇

；A的結構簡式為

；
（3）寫出C→D反應的化學方程式：

；
（4）寫出兩種同時符合下列條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子E的兩種同分異構體的結構簡式：

寫出其中兩種

；
（5）寫出由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖（無機試劑任選）

．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

H₂

C

| Br

-

C

| Br

H₂．

Answer 1

分析：由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數(shù)目比為3：4，相對分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，然后結合物質(zhì)的結構與性質(zhì)來解答．

解答：解：由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數(shù)目比為3：4，相對分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，
（1）A為，則分子式為C₁₂H₁₆O，故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）B能發(fā)生催化氧化生成醛，所以B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為正丙醇或1-丙醇，A為，
故答案為：正丙醇或1-丙醇；；
（3）C→D反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）①屬于芳香醛，分子中含有苯環(huán)、-CHO；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，由對稱可知苯環(huán)上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個甲基與-CHO，
所以E的同分異構體為，
故答案為：；
（5）由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意把握反應條件及有機物的結構變化、官能團變化來推斷各物質(zhì)是解答的關鍵，題目難度不大．