Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴環(huán)戊二烯分子中最多有     個(gè)原子共面；

⑵金剛烷的分子式為           ，其分子中的CH₂基團(tuán)有       個(gè)；

⑶下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是             ，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是              ，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是                       ；

⑷已知烯烴能發(fā)生如下的反應(yīng)：

請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

⑸A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示：苯環(huán)的烷基（—CH₃，—CH₂R，—CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：

                                                                              

                                                                              。   

Answer 1

解析：⑴ 依據(jù)乙烯分子6原子共平面的特點(diǎn)，環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共面；

 ⑵依據(jù)金剛烷的結(jié)構(gòu)，其分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的CH₂基團(tuán)6個(gè)；

⑶反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是1­­—氯環(huán)戊烷；反應(yīng)②的反應(yīng)試劑NaOH的醇溶液，反應(yīng)條件是加熱。

⑷由題目信息可知，雙鍵碳上連有H原子的，經(jīng)過(guò)反應(yīng)后雙鍵斷裂可以生成醛基，則其反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，其不飽和度為5，又A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，則A的分子必有苯環(huán)（4個(gè)不飽和度），另外還要有一個(gè)碳碳雙鍵，則A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

答案：

⑴ 9  ⑵C₁₀H₁₆，6；

⑶1­­—氯環(huán)戊烷；反應(yīng)試劑NaOH的醇溶液，反應(yīng)條件是加熱, 加成反應(yīng)。

⑷

⑸