Question

13．已知：苯環(huán)上連有的基團(tuán)不同時，新的基團(tuán)可能進(jìn)入間位，也可能進(jìn)入鄰、對位．煤是非可再生能源，我國煤炭儲量占能源總儲量的94%．如圖是煤干餾得到的主要產(chǎn)物，以及產(chǎn)物之一甲苯的有關(guān)反應(yīng)．

回答下列問題：
（1）由甲苯制備物質(zhì)C時，若反應(yīng)①和②的順序交換，得到的物質(zhì)不是C，而可能是（其中一種）（寫結(jié)構(gòu)簡式，一種即可）．
（2）D不能（能或不能）發(fā)生消去反應(yīng)，D水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；反應(yīng)④是取代反應(yīng) （填反應(yīng)類型）．
（4）與E含相同基團(tuán)（苯基和-C≡C-）的E的同分異構(gòu)體（不包括E）共4種．

Answer 1

分析 （1）由甲苯制備物質(zhì)C時，若反應(yīng)①和②的順序交換，則硝基取代在甲基的鄰對位，據(jù)此答題；
（2）D為氯甲苯，氯原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去，D發(fā)生水解時氯原子被羥取代；
（3）反應(yīng)③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，生成氯甲苯；由D與E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是D中Cl原子被-C≡CH取代，屬于取代反應(yīng)；
（4）與E含相同基團(tuán)（苯基和-C≡C-）的E的同分異構(gòu)體，若含有一個支鏈為-C≡C-CH₃，若含有2個取代基為-C≡CH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置關(guān)系．

解答 解：（1）由甲苯制備物質(zhì)C時，若反應(yīng)①和②的順序交換，則硝基取代在甲基的鄰對位，然后再氧化可得，
故答案為：（其中一種）；
（2）D為氯甲苯，氯原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去，D發(fā)生水解時氯原子被羥取代，反應(yīng)方程式為+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：不能；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）反應(yīng)③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，生成氯甲苯；由D與E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是D中Cl原子被-C≡CH取代，屬于取代反應(yīng)；


（1）煤的干餾是指把煤隔絕空氣加強熱，使其分解；煤干餾得到的固體物質(zhì)為焦炭；焦炭可以用于冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等，
故答案為：把煤隔絕空氣加強熱，使其分解；焦炭；冶鐵、制備電石、合成氨造氣、燃料等；
（2）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，若甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)會生成三硝基甲苯、對硝基甲苯、鄰硝基甲基，再氧化，甲基被氧化為羧基，故反應(yīng)①和②的順序交換，可能得到的物質(zhì)為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，反應(yīng)方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，由D與E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④為D中Cl原子被-C≡CH取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；取代反應(yīng)
（4）與E含相同基團(tuán)（苯基和-C≡C-）的E的同分異構(gòu)體，若含有一個支鏈為-C≡C-CH₃，若含有2個取代基為-C≡CH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故有包含E在內(nèi)共有4種同分異構(gòu)體，
故答案為：4．

點評 本題以煤的干餾為載體，考查苯同系物性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度不大，旨在考查學(xué)生對基礎(chǔ)知識的掌握，注意甲苯發(fā)生鄰、對取代．