Question

【題目】工業(yè)上以C8H10、C3H6為原料生產(chǎn)有機(jī)玻璃 PMMA 的單體，同時(shí)還可以得到高分子材料 PET 聚酚樹(shù)脂的單體。 合成路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）：

已知： I．RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″均代表烴基）

II．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物 A 的官能團(tuán)名稱(chēng)__________， ③的反應(yīng)類(lèi)型_____________。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______________________________。

（3）寫(xiě)出符合下列要求，與 PMMA 單體互為同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

①紅外光譜（IR）證明分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵；

②1H 核磁共振譜（1H-NMR）顯示有四種不同的氫原子。

③能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；

（4）Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

（5）寫(xiě)出 C3H6 到 C3H6O 的合成路線(xiàn)（試劑及溶劑任選；合成路線(xiàn)參照“已知 II”中的書(shū)寫(xiě)形式）

_______________________。

Answer 1

【答案】 羧基 取代反應(yīng) +2CH3OH +2H2O ； HOCH2CH2OH CH2=CHCH3

【解析】由D、X反應(yīng)產(chǎn)物可知，則D、X分別為CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一種，C3H6轉(zhuǎn)化為C3H6O，而C3H6O與發(fā)生信息中反應(yīng)得到D，可知D為，C3H6O為，C3H6為CH2=CHCH3，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化得到．C8H10發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A與與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B與Y發(fā)生交換反應(yīng)得到與甲醇，可知B為，Y為HOCH2CH2OH，A為，C8H10為。

(1)A為，化合物A的官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基，③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：羧基；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+2CH3OH+2H2O，故答案為：+2CH3OH+2H2O；

(3)PMMA 的單體為，①紅外光譜(IR)證明分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵；②1H 核磁共振譜(1H-NMR)顯示有四種不同的氫原子；③能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有羧基；滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有；，故答案為：；

(4)由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2OH，故答案為：HOCH2CH2OH；

(5)C3H6到C3H6O的合成路線(xiàn)：CH2=CHCH3，故答案為：CH2=CHCH3。