Question

有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）鏈烴A有南鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1 mol  A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是        ，名稱是          ；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是                                                  ；

（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是                ；

（4）①的反應(yīng)類型是              ；③的反應(yīng)類型是                         ；

（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為                           。

Answer 1

【解析】（1）由H判斷G中有5個(gè)碳，進(jìn)而A中5個(gè)C，再看A能與H₂加成，能與Br₂加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)A1mol燃燒，消耗7molO₂,故A分子式為：C₅H₈,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下：（CH₃）₂CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烴的命名超綱）；

（2）（CH₃）₂CHCCH與等物質(zhì)的量的H₂完全加成后得到E：（CH₃）₂CHCH=CH₂,E再與Br₂加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案(2)；

（3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用_{應(yīng)該也可以，或者用                 應(yīng)該也可以，見答案}

_{(4)反應(yīng)類型略}

_{（5）難度增大，考查了共軛二烯烴的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，球棍模型為：}；CH₃CH=CH-CH=CH₂（存在順反異構(gòu)）是共軛二烯烴，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH₃CH₂CCCH₃可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在同一條直線的，那另外那個(gè)碳原子無論在哪個(gè)位置都是和這4個(gè)碳共面的，因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個(gè)平面）

_{（6）難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國化學(xué)競賽試題里已經(jīng)考過，要抓住不飽和度為2，，一個(gè)三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個(gè)雙鍵也不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)，5個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一個(gè)碳了！}

【答案】

【命題意圖】考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，今年的題目試圖烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識(shí)點(diǎn)有：通過計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡式，并對(duì)其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫。

【點(diǎn)評(píng)】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將烴和烴的衍生物聯(lián)系起來考查，考了多年未考的炔烴結(jié)構(gòu)簡式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代烴的命名一樣），（1）~（4）一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯烴的書寫，并且要寫共面的共軛二烯烴，這實(shí)在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這給以后的教學(xué)帶來誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負(fù)擔(dān)�。�6）書寫同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”，對(duì)于參加過化學(xué)競賽輔導(dǎo)的學(xué)生很容易做出，而對(duì)于其他未參加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的書寫是該加強(qiáng)，但是不能太離譜！不能將高考與競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很大，大綱各不相同！