Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物G(分子式C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。

已知：①E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，l mol E能夠與2mol H2完全反應(yīng)生成F；

③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88g/mol，分子式為C4H8O2，其核磁共振氫譜有3組峰：

④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無(wú)支鏈的側(cè)鏈。

回答下列問(wèn)題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：_____________________________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：__________________________________。

（3）C與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________。

（4）有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液所需試劑為：__________。

（5）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F是同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的甲有_________種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6：2：2：l：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（6）以丙烯為原料合成D的路線如下：

X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________________________，步驟II的反應(yīng)條件為：________________。步驟IV的反應(yīng)類(lèi)型為：______________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 硝酸銀溶液、氨水 13 CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加熱 消去反應(yīng)

【解析】C氧化可生成D，則D應(yīng)為酸，D的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為(CH3)2CHCOOH，則C為(CH3)2CHCHO；B為(CH3)2CHCH2OH，由題給信息可知A為(CH3)2C=CH2。有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無(wú)支鏈的側(cè)鏈，結(jié)合G的分子式可知F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol E與2mol H2反應(yīng)生成F，則E為，G為，則

（1）B為(CH3)2CHCH2OH，其用系統(tǒng)命名法命名的名稱(chēng)為2-甲基-1-丙醇；（2）根據(jù)以上分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；（4）配置銀氨溶液時(shí)，將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止；（5）F為，符合：①為芳香族化合物；②與F是同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，取代基為—CH(CH3)—CH2OH，只有1種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，鄰間對(duì)3種，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，鄰間對(duì)3種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，只能是兩個(gè)—CH3和一個(gè)—CH2OH，采用定一議二原則判斷，有6種，所以共有13種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。（6）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，X為CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH3CHOHCH3，反應(yīng)Ⅳ為消去反應(yīng)。