Question

【題目】以烴A為原料合成醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因和食品防腐劑尼泊金酸乙酯的路線如下：

完成下列填空

（1）A的結構簡式是____________。工業(yè)上A的來源通常是_______________。

（2）反應①的化學方程式是_____________________。

（3）反應②的反應類型是____________。

（4）反應③的試劑與條件是_______________。

（5）F的結構簡式是_____________________。

（6）尼泊金酸乙酯有多種同分異構體，任寫一種符合下列要求的同分異構體的結構簡式____________。

i. 能發(fā)生銀鏡反應且分子中不含甲基

ii. 苯環(huán)上有兩個對位取代基

（7）以A為起始原料，可以合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（），寫出其合成線路。___________________。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】 煤的干餾 ：+HNO3（濃） +H2O 還原反應 Cl2/FeCl3 、、 、 、任寫一種即可

【解析】

根據(jù)后續(xù)流程可知A中含有苯環(huán)，其分子式為C7H8，可知A為甲基苯，B到C為氧化反應，苯環(huán)上的甲級可以被氧化成羧基，所以C到為酯化反應，X為CH3CH2OH，則A到B引入了硝基，為與濃硝酸的取代反應；A到D為取代反應，F到尼泊金酸乙酯為酯化反應，尼泊金酸乙酯分子中有酚羥基，則E到F為氯代烴的取代，F為，E為，D為，故A到D是氯原子取代了苯環(huán)上的氫。據(jù)此進行解答。

（1）A為甲基苯，其結構簡式為，煤干餾得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等；故答案為：；煤的干餾；

（2）反應①為甲苯與濃硝酸的取代，故答案為：+HNO3（濃） +H2O；

（3）反應②由到芐佐卡因，過程中去氧加氫，故為還原反應，故答案為：還原反應；

（4）反應③為氯原子取代苯環(huán)上的氫，該反應需要FeCl3做催化劑，故答案為：Cl2/FeCl3；

（5）根據(jù)分析可知答案為：；

（6）尼泊金酸乙酯結構簡式可知其不飽和度為5，則其同分異構體不飽和度也為5，根據(jù)“能發(fā)生銀鏡反應且分子中不含甲基”可知其含有—CHO結構，且沒有—CH3,；又 “苯環(huán)上有兩個對位取代基”，所以同分異構體有：

、、 、 、任寫一種即可；

（7）可由發(fā)生消去反應得到，可由發(fā)生加成反應得到，可由甲苯發(fā)生取代反應得到，其合成路線為，
故答案為：。