Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

i.RCH2Br RHC=CH=R’

ii.RHC=CH=R’

iii.RHC=CH=R’

(1)A屬于芳香烴，其名稱是________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是______________________________________________。

(4)由G生成H的反應(yīng)類型是________，1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗______mol NaOH。

(5)試劑b是_______________。

(6)下列說(shuō)法正確的是____（選填字母序號(hào)）．

a．G存在順?lè)串悩?gòu)體

b．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c. 1mol G最多可以與1mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d. 1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH

(7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成 ，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)___________________。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(鄰二甲苯) 加成反應(yīng) 2 NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A的分子式對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，B為，對(duì)比C、D的分子式可知D為，E為，由信息ii可知F為，由H的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息iii可知G為，以此解答（1）～（6）；

（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫出合成，應(yīng)先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，以此解答該題。

（1）由以上分析可知A為，為1，2﹣二甲苯（鄰二甲苯），故答案為：1，2﹣二甲苯（鄰二甲苯）；

（2）由以上分析可知B為，故答案為：；

（3）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（4）由G為，結(jié)合H結(jié)構(gòu)可知兩分子G發(fā)生加成反應(yīng)得到H；由F為，其中酯基與碘原子均可與NaOH反應(yīng)，故消耗2mol NaOH；

（5）F為，G為，F(xiàn)在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，

故答案為：NaOH醇溶液；

（6）a．G為，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故a錯(cuò)誤；

b．G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故b正確；

c．G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1mol G最多可以與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；

d．F為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個(gè)酯基，可水解生成2個(gè)羧基，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，故d正確．

故答案為：bd；

（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫出合成，應(yīng)先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，且乙烯可生成乙醛、溴乙烷，反應(yīng)的流程為，

故答案為：．