Question

風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA)，其分子式為C₄H₆O₅。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸（PMLA）。
 
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A              ，D             。
（2）指出反應(yīng)類型：①            ②             。
（3）寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                    。
（4）寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式                                               。
（5）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？     （填“能”或“不能”）說明理由：       。
（6）PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為                                    。

Answer 1

（1）CH₂BrCH=CHCH₂Br，OHCCH₂CHBrCHO
（2）加成，取代
（3）                                                   
（4）HOOCCH₂CHBrCOOH + 3NaOH → NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaBr + 2H₂O
（5）不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化。
（6）或

首先計算MLA的不飽和度為2，根據(jù)0.1molMLA產(chǎn)生0.2mol二氧化碳，說明是二元羧酸正好滿足不飽和度。又其能脫水，說明剩下的一個氧原子是羥基。再結(jié)合其制備原料1，3-丁二烯的碳架結(jié)構(gòu)，可知其結(jié)構(gòu)為HOOCCH₂CH(OH)COOH。對比MLA和1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)，推知其他物質(zhì)結(jié)構(gòu)。