Question

3．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團的名稱為羥基、氯原子．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應I的反應類型是取代反應，反應Ⅱ的條件是NaOH水溶液、加熱，反應Ⅲ的化學方程式為（不需注明反應條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應的是bc（選填序號）．
a．金屬鈉   b．FeCl₃  c．碳酸鈉溶液   d．HBr
②C的結(jié)構(gòu)簡式為；丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體3種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式、、其中一種．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種   b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團有羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液條件下的水解生成Y為，反應III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應得乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）由乙物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，含有-OH、-Cl，名稱分別為羥基、氯原子，
故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液、加熱的條件下的水解生成Y為，反應III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應得乙，反應方程式為，
故答案為：取代反應；NaOH水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．
①B為，可與鈉、HBr發(fā)生反應，與氯化鐵、碳酸鈉不反應，
故答案為：bc；
②由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙為，
故答案為：；；
③D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；、、其中一種．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、官能團及其性質(zhì)結(jié)合反應條件來分析解答，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)等，難度較大．