Question

常見(jiàn)氨基酸中唯一不屬于α-氨基酸的是脯氨酸．它的合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物A的名稱(chēng)（用系統(tǒng)命名法命名）是

 

；反應(yīng)①的類(lèi)型為

 

．
（2）寫(xiě)出一種不含手性碳原子的常見(jiàn)氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（3）反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C₅H₇O₃N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)．寫(xiě)出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式

 

．
（4）合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是

 

．
（5）已知：R-NO₂

Fe、HCl

R-NH₂，寫(xiě)出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．

 

合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對(duì)比反應(yīng)①中A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（2）一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則中間體為，同時(shí)生成C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸；
（5）根據(jù)反應(yīng)②可以在N原子上引入2個(gè)乙基，則甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯．

解答： 解：（1）化合物A的名稱(chēng)為：2-氨基-1，5-戊二酸；對(duì)比反應(yīng)①中A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：2-氨基-1，5-戊二酸；酯化反應(yīng)；
（2）一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳，常見(jiàn)不含手性碳的氨基酸，如甘氨酸（H₂NCH₂COOH），故答案為：H₂NCH₂COOH；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則中間體為，同時(shí)生成C₂H₅OH，反應(yīng)方程式為：→+C₂H₅OH，
故答案為：→+C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸，故答案為：分離提純脯氨酸；
（5）根據(jù)反應(yīng)②可以在N原子上引入2個(gè)乙基，則甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯，合成路線(xiàn)流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，（3）為難點(diǎn)，對(duì)照分子式推斷中間體與另一生成物為C₂H₅OH，（5）中合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)注意利用轉(zhuǎn)化中信息引入乙基，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．