Question

有機(jī)物B在氣態(tài)時(shí)的密度是相同條件下氫氣密度的45倍；B中含C 40%，含H 6.7%；B完全燃燒只生成CO₂和H₂O．0.1mol B能跟3.2g甲醇恰好完全反應(yīng)，生成0.1mol酯X和1.8g水；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應(yīng)，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水；在一定條件下B被氧化，氧化產(chǎn)物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀．有機(jī)物A與B具有相同的最簡(jiǎn)式，等物質(zhì)的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，A既無(wú)酸性、也不能發(fā)生水解反應(yīng)．請(qǐng)完成下列問(wèn)題：
（1）確定B的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C₃H₆O₃、HOCH₂CH₂COOH

；
（2）寫(xiě)出酯X和酯Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOCH₂CH₂COOCH₃、HCOOCH₂CH₂COOH

；
（3）A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOCH₂CHO

．

Answer 1

分析：（1）B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，還含有氧元素，根據(jù)有機(jī)物B相對(duì)氫氣的密度計(jì)算有機(jī)物B的相對(duì)分子質(zhì)量，再根據(jù)C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中N（C）、N（H）、N（O），據(jù)此書(shū)寫(xiě)B(tài)的分子式；
B能跟3.2g甲醇恰好完全反應(yīng)，生成0.1mol酯X和1.8g水，B中 含有羧基；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應(yīng)，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水，則B中含有酯基；在一定條件下B被氧化，氧化產(chǎn)物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，則B中羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，據(jù)此結(jié)構(gòu)B的分子式書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）等物質(zhì)的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，據(jù)此結(jié)合B的分子式計(jì)算A中碳原子數(shù)目，且有機(jī)物A與B具有相同的最簡(jiǎn)式，據(jù)此書(shū)寫(xiě)A的分子式，A既無(wú)酸性、也不能發(fā)生水解反應(yīng)，不含酯基與-COOH，
據(jù)此確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，還含有氧元素，Mr（B）=45×2=90，
則N（C）=

90×40%

12

=3，N（H）=

90×6.7%

1

=6，故N（O）=

90-12×3-6

16

=3，故B的分子式為：C₃H₆O₃，
B能跟3.2g甲醇恰好完全反應(yīng)，生成0.1mol酯X和1.8g水，B中 含有羧基，甲醇為0.1mol，生成的水為0.1mol，故X含有1個(gè)酯基，則B中含有1個(gè)-COOH；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反應(yīng)，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水，則B中含有酯基，甲酸為0.1mol，生成的水為0.1mol，則B中含有1個(gè)-OH；在一定條件下B被氧化，氧化產(chǎn)物跟新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱生成磚紅色沉淀，則B中羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：C₃H₆O₃；HOCH₂CH₂COOH；
（2）B為HOCH₂CH₂COOH，與甲醇生成生成酯X，則X為HOCH₂CH₂COOCH₃；與甲酸反應(yīng)生成酯Y，則Y為：HCOOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOCH₃；HCOOCH₂CH₂COOH；
（3）等物質(zhì)的量的A和B充分燃燒，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，則A分子中N（C）=

3

1.5

=2，且有機(jī)物A與B具有相同的最簡(jiǎn)式CH₂O，故A的分子式為C₂H₄O₂，A既無(wú)酸性、也不能發(fā)生水解反應(yīng)，不含酯基與-COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定，難度中等，根據(jù)C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)與B的相對(duì)分子質(zhì)量確定B的分子式是關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．