Question

（2010?諸城市模擬）肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用．
（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，通過(guò)燃燒分析法測(cè)得分子中氫氧兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為6.1%和12.1%，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，則肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．
（2）肉桂醛可實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

試回答下列問(wèn)題：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，試寫(xiě)出苯環(huán)側(cè)鏈中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)

碳碳雙鍵、醛基

．
②Y不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是

C

．
A．水解反應(yīng)  B．消去反應(yīng)  C．加聚反應(yīng)  D．加成反應(yīng)
③X與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式是

．
④X的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有

4

種．

Answer 1

分析：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，氫、氧兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為6.1%和12.1%，故分子中H原子數(shù)目為

132×6.1%

1

=8，分子中O原子數(shù)目為

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，故分子中C原子數(shù)目為1+8=9，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O；
（2）肉桂醛能與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，表明其含有醛基，且為苯一元取代物，取代基中3個(gè)碳原子上均存在H原子，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故支鏈中還含有C=C雙鍵，可推斷出其結(jié)構(gòu)，肉桂醛氧化得到X，X為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)后生成F，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，氫、氧兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為6.1%和12.1%，故分子中H原子數(shù)目為

132×6.1%

1

=8，分子中O原子數(shù)目為

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，故分子中C原子數(shù)目為1+8=9，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O，
故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，表明其含有醛基，且為苯一元取代物，取代基中3個(gè)碳原子上均存在H原子，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故支鏈中還含有C=C雙鍵，可推斷出其結(jié)構(gòu)，肉桂醛氧化得到X，X為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)后生成Y，Y為，
①由上述分析可知，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，支鏈中含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
②Y為，不存在雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有-Br，可以發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)，
故答案為：C；
③X為，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
④的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，有如下4種：
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及有機(jī)物的計(jì)算、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，計(jì)算出肉桂醛的分子式是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．