Question

【題目】咖啡酸苯乙酯有極強的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用．現(xiàn)設計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：

；

咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下的90倍，含氧質量分數(shù)為，則咖啡酸的分子式為 ______ ；咖啡酸可與溶液反應生成氣體，1mol咖啡酸與足量鈉反應生成，咖啡酸中所有含氧官能團的名稱： _____；

寫出下列反應的類型： ______ ， ______ ．

寫出反應的化學方程式： ______ ．

寫出反應的化學方程式： ______ ．

滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有 ______ 種．任寫三種 ______ ．

含有兩個羧基苯環(huán)上有三個取代基．

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 氧化反應 加聚反應 +3NaOH→+NaCl+2H2O +2Ag(NH3)2OH； 6

【解析】

咖啡酸的相對分子質量為，，咖啡酸可與溶液反應生成氣體，說明含有羧基；咖啡酸與足量鈉反應生成，則說明一共含有3個羥基結合含氧數(shù)目及羧基，則應該有1個羧基和2個羥基，分子中C、H總相對原子質量為，分子中碳原子最大數(shù)目為，結合轉化關系與反應信息可知，咖啡酸的分子式為，則A為，因為B的核磁共振氫譜有三個波峰，說明有三種氫原子，氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上，故B為，B在NaOH的水溶液中發(fā)生反應產生，酸化后產生C為，對甲基苯酚被氧化生成D為，D在氯氣存在時光照發(fā)生取代反應產生E為，E在加熱時與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應產生F為，F在催化劑存在時加熱得到G為，G與在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應得到H為，H與銀氨溶液水浴加熱反應產生I為，I酸化得到咖啡酸為，咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應得到J為咖啡酸苯乙酯，J的結構簡式為，咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應產生高聚物聚咖啡酸苯乙酯，據(jù)此分析解答。

(1)由上述分析可知，咖啡酸的分子式為，結構簡式為，所有含氧官能團的名稱：羧基、羥基，故答案為：；羧基、羥基；

(2)反應屬于氧化反應，反應屬于加聚反應，故答案為：氧化反應；加聚反應；

(3)反應的化學方程式：+3NaOH→+NaCl+2H2O，故答案為：+3NaOH→+NaCl+2H2O；

(4)反應為發(fā)生銀鏡反應，反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH，故答案為：+2Ag(NH3)2OH；

(5)滿足條件含有兩個羧基苯環(huán)上有三個取代基的咖啡酸的同分異構體有：、、、、、，共6種， 故答案為：6；、、、、、(任三種)。