阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128~135℃。某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH3CO）2O]為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計的合成路線為：

一、制備K

s*5u

二、提純

方案1

方案2

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名     稱

相對分子質(zhì)量

熔點或沸點（0C）

水

醇

醚

水楊酸

138

158(熔點)

微溶

易溶

易溶

醋酸酐

102

139.4(沸點)

反應(yīng)

可溶

易溶

乙酰水楊酸

180

135(熔點)

微溶

可溶

微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：                   

（1）①合成阿斯匹林時，還會生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為    ▲    溶液。

②本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是    ▲     。

（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法。

①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外，還可選擇下列哪些

試劑    ▲    。

A. 乙醇      B. 蒸餾水      C. 乙醚   

②步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱    ▲    ，使用溫度計的目的是    ▲    ，冷凝水的流向為     ▲    。

③方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是    ▲    。

（3）該學(xué)習(xí)小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm-3），

最終稱量產(chǎn)品m=2.2g ，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為    ▲     。

 

【答案】

(1) ①NaHCO3（2分）②關(guān)小水龍頭，（1分） 向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，（1分） 使洗滌劑緩慢通過沉淀物。（1分）

(2) ①A（2分）

②三頸燒瓶（1分）；控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解（2分）；b→c（1分）

③方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來（2分）

（3）84.3%（2分）Ks*5u

【解析】略

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

[實驗化學(xué)]阿司匹林（乙酰水楊酸，    ）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH3CO）2O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）制備阿司匹林時，要使用干燥的儀器的原因是
防止乙酸酐水解
防止乙酸酐水解
．
（2）寫出制備阿司匹林的化學(xué)方程式
．
（3）反應(yīng)過程中，要控制溫度在85℃～90℃，應(yīng)采用的加熱方法是
水浴加熱
水浴加熱
．
用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
．
（4）抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是
關(guān)閉水龍頭，向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物，使冰水緩慢通過沉淀物
關(guān)閉水龍頭，向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物，使冰水緩慢通過沉淀物
．
（5）如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸？
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

食品和藥物安全是黨和國家高度重視的民生問題．請你根據(jù)題意，用下列選項的字母代號填空．
A、阿司匹林（乙酰水楊酸）B、青霉素C、抗酸藥（氫氧化鋁）D、麻黃堿
（1）可治療支氣管哮喘，但不宜過多服用的藥物是
D
D
．
（2）治療胃酸過多，但患有嚴(yán)重的胃潰瘍，應(yīng)該選擇
C
C
．
（3）是一種重要的抗生素類藥，有阻止多種細菌生長的功能，該藥物是
B
B
．
（4）能使發(fā)熱的病人體溫降至正常，并起到緩解疼痛的作用，該藥物是
A
A
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

阿司匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應(yīng)，生成少量聚合物（副產(chǎn)物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2.0g水楊酸、5mL乙酸酐（密度1.08g/ml）和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85～90℃條件下反應(yīng)5～10min．然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上，在空氣中風(fēng)干．
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3分鐘，直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀，合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冷水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產(chǎn)品（純凈物）1.9克．
請回答下列問題：
（1）第①步中，要控制反應(yīng)溫度在85～90℃，應(yīng)采用
水浴
水浴
加熱方法．用這種加熱方法需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
   
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
、
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗

（3）第③步中，加入碳酸氫鈉的作用是
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽，而與不溶性的物質(zhì)相互分離
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽，而與不溶性的物質(zhì)相互分離
加入鹽酸的作用是
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
．
（4）如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸？
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，產(chǎn)品中有水楊酸，若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，產(chǎn)品中有水楊酸，若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸

（5）試計算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為
0.73或73%
0.73或73%
（保留二位有效數(shù)字）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

下列化學(xué)實驗事實解釋正確的是（　�。�

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

下列有關(guān)用水楊酸和乙酸酐制備阿司匹林（乙酰水楊酸）的說法中不正確的是（　�。　�精英家教網(wǎng)
A、阿司匹林分子中有1個手性碳原子B、水楊酸和阿司匹林都屬于芳香族化合物C、可用FeCl3溶液檢驗阿司匹林中是否有未反應(yīng)的水楊酸D、1mol阿司匹林最多可與2mol的NaOH溶液反應(yīng)

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