Question

（15分）烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。

已知：I.  
II.
（R、R^’表示烴基或氫原子）
（1）A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是                         。有機(jī)物B的名稱             
（2）B→C的化學(xué)方程式為                                           。B和氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)所得到的有機(jī)產(chǎn)物和乙二酸反應(yīng)生成高分子化合物，寫出生成高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                        
（3）E的分子式為C₄H₈O。下列關(guān)于E的說法正確的是           （填字母序號）。
a. 能與金屬鈉反應(yīng)                    b. 分子中4個碳原子一定共平面
c. 一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng)      d. 與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物
（4）G→H涉及到的反應(yīng)類型有                                      。
（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡式為                              。
（6）J→K的化學(xué)方程式為                                                         。
（7）寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                         
（不考慮順反異構(gòu)，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）。

Answer 1

（1）  1,2-二溴乙烷
（2）BrCH₂CH₂Br + NaOH CH₂="CHBr" + NaBr + H₂O 
nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O  
（3）ac
（4）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
（5）CH₃CH=CHCOOH 
（6）n CH₃CH=CHCOOCH₃
（7）CH₃CH=CHCH₂OH        

試題分析：相對分子質(zhì)量為28的烴只可能為C₂H₄，A為CH₂=CH₂，則B為CH₂BrCH₂Br，B→C的反應(yīng)為消去反應(yīng)。由信息I及C→D→E反應(yīng)條件可知B→C消去一分子HBr，C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH。
CH₂=CH₂與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH（F），G為CH₃CHO，模仿信息II可推知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為。
（1）乙烯中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為，B的名稱為1，2-二溴乙烷。
（2）B生成C為消去反應(yīng)，方程式為BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂="CHBr" + NaBr + H₂O。BrCH₂CH₂Br和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，它和乙二酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O。
（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，分子中含有羥基，能與Na生成氫氣，a正確；CH₂=CHCH₂－中3個碳原子一定共平面，－CH₂OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b錯誤；CH₂=CHCH₂CH₂OH能與氫溴酸反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₂Br和H₂O，c正確；同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差n個CH₂的化合物，CH₂=CHCH₂CH₂OH屬于醇類，CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃屬于醚類，二者互為同分異構(gòu)體，d錯誤。
（4）G→H涉及的反應(yīng)為先加成后消去。
（5）I為CH₃CH=CHCOOH。
（6）J→K為加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為n CH₃CH=CHCOOCH₃。
（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有3種，結(jié)構(gòu)簡式為：
CH₃CH=CHCH₂OH 、 、。
點(diǎn)評：本題起始原料簡單，中間過程推斷時要結(jié)合題給信息，否則可能會使思維受阻。