Question

【題目】(1)鍵線式的名稱是_____________________。

(2)C5H12的某種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

(3)某芳香烴結(jié)構(gòu)為，其一氯代物有_________種。

(4)寫出由2-溴丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1，2-丙二醇的化學(xué)反應(yīng)方程式(有幾步就寫幾個(gè)方程式)：____________________。

(5)有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子鏈端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6:1:1。

①A的分子式為___________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

②有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B 可與1 mol Br2加成，該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

Answer 1

【答案】2-甲基戊烷 4 CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O、CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr C5H8O (CH3)2C=CHCHO

【解析】

(1)分子中含有6個(gè)碳原子，屬于飽和烴，分子式為C6H14，依據(jù)烷烴的命名原則命名，依據(jù)鍵線式書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可；

(2)先書寫C5H12的同分異構(gòu)體，然后根據(jù)一氯取代物的種類等于氫原子的種類寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)根據(jù)等效氫分析判斷中氫原子的種類，再判斷一氯代物的數(shù)目；

(4)CH3CHBrCH3為主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH，-Br變化為兩個(gè)-OH，可以應(yīng)先消去生成C=C，再加成引入兩個(gè)鹵素原子，最后水解即可；

(5)①有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，根據(jù)題意計(jì)算出C和H的物質(zhì)的量，以及有機(jī)物A的物質(zhì)的量，判斷A中C、H原子數(shù)，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算氧原子數(shù)，最后確定A的分子式；結(jié)合紅外光譜分析和核磁共振氫譜和A的分子式書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

②有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成，說(shuō)明分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，以碳碳雙鍵確定的平面，結(jié)合A的分子式分析判斷B中含有的基團(tuán)，再結(jié)合沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)分子中含有6個(gè)碳原子，屬于飽和烴，分子式為C6H14，該有機(jī)物主鏈上有5個(gè)C，2號(hào)C上有一個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCH2CH2CH3，命名為：2-甲基戊烷，故答案為：2-甲基戊烷；

(2) C5H12的同分異構(gòu)體有：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、 、；其中一種結(jié)構(gòu)它的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，即只有一種氫原子，為，故答案為：；

(3)根據(jù)等效氫法：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上所連-CH3上的氫原子等效；③處于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效；有4類氫原子()，因此有四種一氯代物，故答案為：4；

(4)CH3CHBrCH3為主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH。

①先發(fā)生溴代烴的消去反應(yīng)生成C=C，方程式為：CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O；

②再發(fā)生丙烯的加成反應(yīng)引入兩個(gè)鹵素原子，方程式為：CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；

③最后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成CH3/span>CH(OH)CH2OH，方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr，

故答案為：CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O、CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr；

(5)①有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0gCO2，物質(zhì)的量為=1mol，生成14.4gH2O，物質(zhì)的量為=0.8mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為=5，H原子數(shù)目為=8，故氧原子數(shù)目為=1，故A的分子式為C5H8O；不飽和度為=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6∶1∶1，故分子中含有2個(gè)CH3、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：C5H8O；；

②有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中還含有-CHO，故B為(CH3)2C=CHCHO，故答案為：(CH3)2C=CHCHO。