Question

18．由基本有機(jī)化工原料A（C₂H₂）制備有機(jī)物D和聚異戊二烯的合成路線如圖所示：
   
完成下列填空：
（1）上述轉(zhuǎn)化步驟中與反應(yīng)①的反應(yīng)類型相同的是⑤⑥（填編號(hào)）．
（2）m與n的關(guān)系為n=2m．
（3）異戊二烯分子中最多有11個(gè)原子共平面．
（4）在異戊二烯的同分異構(gòu)體中，與A具有相同官能團(tuán)且分子中有支鏈的有機(jī)物的名稱是3-甲基-1-丁炔．
（5）參照流程圖中異戊二烯的合成路線，若把步驟⑤中的反應(yīng)物丙酮改為乙醛，則經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤、⑥、⑦后得到的有機(jī)物是CH₂=CHCH=CH₂．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發(fā)現(xiàn)B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，C與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)得D，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發(fā)現(xiàn)B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，C與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)得D，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述轉(zhuǎn)化步驟中反應(yīng)①⑤⑥都是加成反應(yīng)，所以與反應(yīng)①的反應(yīng)類型相同的是⑤⑥，
故答案為：⑤⑥；
（2）根據(jù)C生成D的反應(yīng)過(guò)程可知，C中兩個(gè)羥與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)，所以m與n的關(guān)系為 n=2m，
故答案為：n=2m；
（3）根據(jù)異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，碳碳雙鍵上的所有原子都共面，所以據(jù)異戊二烯分子中最多有11個(gè)原子共平面，
故答案為：11；
（4）A為HC≡CH，在異戊二烯的同分異構(gòu)體中，與A具有相同官能團(tuán)即有碳碳參鍵的，且分子中有支鏈的有機(jī)物的名稱是 3-甲基-1-丁炔，
故答案為：3-甲基-1-丁炔；
（5）參照流程圖中異戊二烯的合成路線，HC≡CH與乙醛在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHOHC≡CH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHOHCH=CH₂，在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂．

點(diǎn)評(píng) 本題側(cè)重烯烴、炔烴的性質(zhì)的考查，有助于培養(yǎng)學(xué)生良好的分析能力和自學(xué)能力，難度適中，注意把握題給信息，易錯(cuò)點(diǎn)為（5）題中信息的應(yīng)用．