Question

烴A的分子式為C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

回答下列問題：
（1）分子中所含官能團(tuán)的名稱D

 

、F

 

．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型：
B→E：

 

E→D：

 

F→G：

 

E+H→I：

 

（3）H有多種同分異構(gòu)體．寫出滿足下列兩個(gè)條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一種）．
①分子結(jié)構(gòu)中有羥基
②與新制Cu（OH）₂共熱生成紅色沉淀．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A的分子式為C₃H₈，應(yīng)為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應(yīng)，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產(chǎn)物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：烴A的分子式為C₃H₈，應(yīng)為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應(yīng)，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產(chǎn)物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂OH，含有羥基，故答案為：碳碳雙鍵；羥基；
（2）B→E的反應(yīng)為CH₃CHClCH₃的水解，方程式為CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl，故答案為：CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl；
E→D的反應(yīng)為CH₃CHOHCH₃的消去反應(yīng)，應(yīng)在濃硫酸作用下，方程式為CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，故答案為：CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
F→G的反應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH的催化氧化，方程式為2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
E+H→I為酯化反應(yīng)，方程式為CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）H為CH₃CH₂COOH，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中有羥基，②與新制Cu（OH）₂共熱生成紅色沉淀，說明含有醛基，則可能為HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重學(xué)生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時(shí)注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法