Question

【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成

請回答下列問題：

（1）美托洛爾分子中的含氧官能團為______（填名稱）。

（2）反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5 OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（3）在上述①②③三步反應中，屬于取代反應的是______（填序號）。

（4）B的同分異構(gòu)體滿足下列條件

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應

II．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，寫出其中一種滿足上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合題目所給相關信息，寫出以CH3OH和為有機原料及必要的無機試劑制備的合成路線流程圖_______。

Answer 1

【答案】醚鍵和羥基； ； ①③； 或；

【解析】

（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡式可知，美托洛爾中含有醚鍵和羥基；

（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式；

（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應；

（4）根據(jù)條件I.能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ.分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，說明分子中有兩個-OH結(jié)構(gòu)，據(jù)此寫B的同分異構(gòu)體；

（5）以CH3OH和為原料制備，，可以先將CH3OH與鈉反應生成CH3ONa，然后發(fā)生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過氧化即可得產(chǎn)品，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡式可知，美托洛爾中含氧官能團為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵和羥基；

（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，故答案為：①③；

（4）根據(jù)條件I．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol 該物質(zhì)與金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2，說明分子中有兩個-OH結(jié)構(gòu)，符合這樣條件的B的同分異構(gòu)體為：或，故答案為：或；

（5）以CH3OH和為原料制備，可以先將CH3OH與鈉反應生成CH3ONa，然后發(fā)生信息反應中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過氧化即可得產(chǎn)品，合成路線為：

故答案為：