Question

香料Ⅴ的制備方法如下：

（1）化合物I的分子式為

 

，Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）化合物I可由經(jīng)兩步反應(yīng)制得，寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）1mol的化合物II和Ⅲ分別與H₂反應(yīng)，最多消耗H₂的物質(zhì)的量之比為

 

．
（4）該工藝中第①步的目的是

 

．為檢驗(yàn)①中CH₃I的碘原子，實(shí)驗(yàn)室的操作是取少量CH₃I于試管中，加入足量的NaOH水溶液，加熱充分反應(yīng)，冷卻后加入，再加入少量硝酸銀溶液．
（5）芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一種無甲基同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）一定條件下，化合物Ⅳ與乙二醇發(fā)生類似反應(yīng)④的反應(yīng)，該有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)Ⅰ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式及含有的官能團(tuán)名稱；
（2）分別通過堿性條件下水解、酸化得到；
（3）Ⅱ中苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、Ⅲ中苯環(huán)和醛基能夠與氫氣反應(yīng)；
（4）酚羥基容易被氧化，在氧化醇羥基前需要先保護(hù)酚羥基；加入硝酸銀溶液前需要中和氫氧化鈉，避免氫氧根離子對(duì)碘離子的干擾；
（5）能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；能夠發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酯基，則該有機(jī)物為甲酸苯甲酯；
（6）根據(jù)反應(yīng)④的產(chǎn)物分析，化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子發(fā)生反應(yīng)，形成兩個(gè)C-O單鍵，因此若把2分子的乙醇換成乙二醇，則反應(yīng)會(huì)按1：1或2：2進(jìn)行，乙二醇中的2個(gè)羥基均反應(yīng)，據(jù)此寫出其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為：C₇H₈O₂；Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基，
故答案為：C₇H₈O₂；羥基和醛基；
（2）→，在堿性條件下水解，然后再酸化就可以得到，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）1mol的化合物II能夠消耗3mol氫氣，1molⅢ能夠消耗4mol氫氣，二者最多消耗H₂的物質(zhì)的量之比為：3mol：4mol=3：4，
故答案為：3：4；
（4）酚羥基容易被氧化，該工藝中第①步的目的是：保護(hù)酚羥基，防止化合物Ⅰ氧化制醛時(shí)氧化酚羥基；為檢驗(yàn)①中CH₃I的碘原子，實(shí)驗(yàn)室的操作是取少量CH₃I于試管中，加入足量的NaOH水溶液，加熱充分反應(yīng)，冷卻后，在加入硝酸銀溶液前需要加入稀硝酸至混合液為中性，再加入少量硝酸銀溶液，目的是避免氫氧根離子對(duì)碘離子檢驗(yàn)的干擾，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止化合物Ⅰ氧化制醛時(shí)氧化酚羥基；加入稀硝酸至酸性，或加入足（過）量 稀硝酸；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，還能水解生說明其分子中含有酯基，則該化合物是甲酸形成的酯類，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（6）從反應(yīng)④的產(chǎn)物來看，化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子發(fā)生反應(yīng)，形成兩個(gè)C-O單鍵，因此若把2分子的乙醇換成乙二醇，則反應(yīng)會(huì)按1：1或2：2進(jìn)行，乙二醇中的2個(gè)羥基均反應(yīng)，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，為高考的高頻題，題目難度中等，根據(jù)合成線路明確合成原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，要求學(xué)生能夠根據(jù)限制條件正確書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．