Question

化合物A、B、C、D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%．實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，4種化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：
A

NaOH溶液

 

酸化

E（C₇H₆O₂）+F
B

NaOH溶液

 

酸化

G（C₇H₈O）+H
C

NaOH溶液

 

酸化

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

 K+H₂O
已知：Ⅰ（芳香化合物）的分子式為C₆H₆O，回答下列問(wèn)題
（1）A物質(zhì)的分子式

 

．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．D分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)

 

．
（2）按要求寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類(lèi)型
①E和G：

 

，反應(yīng)類(lèi)型

 

．
②Ⅰ和濃溴水：

 

．
（3）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有多種．寫(xiě)出其中一種苯環(huán)上僅含二個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①遇FeCl₃顯紫色，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5

16

=2，去掉2個(gè)O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個(gè)C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5

16

=2，去掉2個(gè)O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個(gè)C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，
（1）由上述分析可知，A物質(zhì)的分子式為C₈H₈O₂，C為乙酸苯酚酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為苯乙酸，分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羧基，
故答案為：C₈H₈O₂；；羧基；
（2）①E和G反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)類(lèi)型為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：，酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
②Ⅰ和濃溴水反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（3）A（的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl₃顯紫色，含有酚羥基，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，其中一種苯環(huán)上僅含二個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生分析問(wèn)題、解決問(wèn)題能力，難度中等．