【題目】藥物X、Y和高聚物Z,可以用烴A為主要原料,采用以下路線合成。

已知:Ⅰ.反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%.

Ⅱ.(R或R可以是烴基或氫原子)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(2)Z中的官能團(tuán)名稱為__________,反應(yīng)③的條件為___________。

(3)關(guān)于藥物Y()的說(shuō)法正確的是______________。

A.1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6L氫氣。

B.藥物Y的分子式為C8H8O4,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.藥物Y中⑥、⑦、⑧三個(gè)-OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是⑧>⑥>⑦

D.1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng),最多消耗H2、Br2分別為4mol和2mol

(4)寫(xiě)出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式_________________,F(xiàn)→X的化學(xué)方程式______________________。

(5)寫(xiě)出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________

①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng),且是苯的對(duì)位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng);③核磁共振氫譜有6個(gè)峰。

(6)參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料,其它無(wú)機(jī)試劑任選,設(shè)計(jì)合成Z的線路。_________

【答案】 CHCH 酯基 NaOH水溶液、加熱 B、C 或者

【解析】反應(yīng)、反應(yīng)、反應(yīng)的原子利用率均為100%,屬于加成反應(yīng),結(jié)合反應(yīng)的產(chǎn)物,可知烴A為HC≡CH,B為,而G的相對(duì)分子質(zhì)量為78,則G為.C可以發(fā)出催化氧化生成D,D發(fā)生信息中I的反應(yīng),則反應(yīng)為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng),則C為,D為,E為,F(xiàn)為
,F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X.
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH;
(2)中的官能團(tuán)名稱為酯基,反應(yīng)的條件為氫氧化鈉水溶液、加熱;
(3)A.羥基、羧基能與鈉反應(yīng)生成氫氣,1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣,標(biāo)況下氫氣體積為33.6L,但氫氣不一定處于標(biāo)況下,故A錯(cuò)誤;B.藥物Y的分子式為C8H804,含有酚羥基,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng),故B正確;C.羧基酸性最強(qiáng),酚羥基酸性很弱,醇羥基表現(xiàn)為中性,藥物Y中、、三處-OH的電離程度由大到小的順序是,故C正確;D.苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol藥物Y與3molH2加成,Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),1molY消耗2molBr2,故D錯(cuò)誤;故選BC;
(4)反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式為,F(xiàn)→X的化學(xué)方程式為;

(5)E()同分異構(gòu)體的符合下列條件:遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng),屬于酚類化合物,且是苯的對(duì)位二元取代物;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),含有甲酸形成的酯基,核磁共振氫譜有6個(gè)峰,符合條件的同分異構(gòu)體有 ;

(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸性條件下水解得到,與甲醇反應(yīng)酯化反應(yīng)生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到,合成路線流程圖為:。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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