Question

有機(jī)物A為鏈烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中A、B的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．請(qǐng)回答：
（1）A的分子式為

 

；
（2）B中所含的官能團(tuán)為

 

；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

（3）I的反應(yīng)類(lèi)型為

 

；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式：

 

；
（5）請(qǐng)任寫(xiě)兩種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（6）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

和

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A為鏈烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由

70

14

=5可知A為烯烴，則A的分子式為C₅H₁₀，A的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，B的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，C和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，據(jù)此分析解答．

解答： 解：有機(jī)物A為鏈烴類(lèi)化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，由

70

14

=5可知A為烯烴，則A的分子式為C₅H₁₀，A的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，B的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，C和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，其分子式為C₅H₁₀，故答案為：C₅H₁₀；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，其官能團(tuán)為溴原子，通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，故答案為：溴原子；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；                       
（3）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，B發(fā)生消去反應(yīng)生成A，所以該反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）B發(fā)生消去反應(yīng)生成A，該反應(yīng)方程式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，其同分異構(gòu)體屬于烯烴有CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃等任意2種；
（6）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順?lè)串悩?gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)中特殊結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)，側(cè)重考查分析、推斷能力，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)，知道它們發(fā)生反應(yīng)的條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)，題目難度中等．