Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH  （烴基烯基醚）
烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．與A相關的反應如下：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

（2）B的名稱是

 

A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（3）寫出B→C反應的化學方程式

 

（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

已知：R CH₂-CHO

催化劑

RCH₂CH₂OH

濃硫酸，加熱

RCH=CH₂
（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（6）寫出①～④步反應所加試劑、反應條件和 ①～③步反應類型：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①
②
③
④

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ、利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數(shù)目比為3：4，相對分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．
Ⅱ、生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去成烯烴，第③步是與Br₂加成，第④步是鹵代烴的消去，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)解答．

解答： 解：（1）A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，
故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇（或正丙醇），由B、E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：
  ，
故答案為：1-丙醇（或正丙醇）；；
（3）B→C反應方程式為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O；
（4）E為，符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應較高，有：、、，
故答案為：、、；

（5）結(jié)合最終產(chǎn)物可知，G應有相同的碳架結(jié)構(gòu)，根據(jù)相對分子質(zhì)量為118可知E應為，
故答案為：；
（6）生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第①步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第②步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第③步是與Br₂加成，第④步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去．可設計如下：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
②	濃H2SO4，△	消去反應
③	Br2（或Cl2）	加成反應
④	NaOH，C2H5OH，△	消去反應

故答案為：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
②	濃H2SO4，△	消去反應
③	Br2（或Cl2）	加成反應
④	NaOH，C2H5OH，△	消去反應

點評：本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，本題全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導，結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應用．全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力．