Question

請回答下列問題：
（1）某芳香烴結(jié)構(gòu)如圖：它的分子式為

 

，一氯代物有

 

種．
（2）分子式為C₆H₁₂的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，若分子式為C₄H₆的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象確定其結(jié)構(gòu)簡式：
①不能與金屬鈉反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）為實(shí)現(xiàn)以下各步轉(zhuǎn)化，請?zhí)钊脒m當(dāng)試劑（寫出化學(xué)式）．
①

 

  ②

 

  ③

 

  ④

 

⑤

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：

分析：（1）基本解法等效氫法：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上所連-CH₃上的氫原子等效；③處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效；有幾類氫原子就有幾種一氯代物；
（2）碳碳雙鍵上的四個(gè)原子全在一個(gè)平面；乙炔是直線型分子；
（3）芳香族化合物中均含有苯環(huán)，能和金屬鈉反應(yīng)的物質(zhì)中含有羥基或是羧基中的至少一種，含有酚羥基的物質(zhì)遇到氯化鐵顯示紫色．據(jù)此來確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及變化判斷反應(yīng)條件，-COOH具有酸性，可與NaHCO₃反應(yīng)生成-COONa，注意酚羥基不與NaHCO₃反應(yīng)，-COONa與HCl或H₂SO₄等強(qiáng)酸反應(yīng)又可生成-COOH，酚羥基與NaOH或Na₂CO₃ 反應(yīng)生成酚羥基鈉，醇羥基與金屬鈉反應(yīng)，以此判斷．

解答： 解：（1）的分子式為C₁₈H₁₄，根據(jù)等效氫法：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上所連-CH₃上的氫原子等效；③處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效；有4類氫原子就有四種一氯代物，故答案為：C₁₈H₁₄；4；
（2）根據(jù)乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四個(gè)氫原子被甲基取代；乙炔是直線型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氫原子，
故答案為：；CH₃C≡CCH₃．
（3）①不能與金屬鈉反應(yīng)，則物質(zhì)中不含有羥基和羧基，可以數(shù)以醚類物質(zhì)，如苯甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為：C₆H₅OCH₃，故答案為：C₆H₅OCH₃；
②能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色，說明有醇羥基，可以是苯甲醇，即C₆H₅CH₂OH，故答案為：C₆H₅CH₂OH；
③能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色，說明有酚羥基，即為甲基苯酚，可以是2-甲基苯酚，3-甲基苯酚或是4-甲基苯酚，
故答案為：（或或）．
（4）根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及變化判斷反應(yīng)條件，-COOH具有酸性，可與NaHCO₃反應(yīng)生成-COONa，注意酚羥基不與NaHCO₃反應(yīng)，-COONa與HCl或H₂SO₄等強(qiáng)酸反應(yīng)又可生成-COOH，酚羥基與NaOH或Na₂CO₃ 反應(yīng)生成酚羥基鈉，酚羥基鈉可與CO₂反應(yīng)生成酚羥基，醇羥基與金屬鈉反應(yīng)，所以加入的化學(xué)試劑為：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂，
故答案為：①NaHCO₃；②NaOH或Na₂CO₃；③Na；④HCl或H₂SO₄；⑤CO₂．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式的確定、同分異構(gòu)體書寫等，難度不大，注意等效氫法：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上所連-CH₃上的氫原子等效；③處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效．