Question

已知化合物A由C、H、Br三種元素組成，其相對分子質量為161，化合物A、B、C、D、E、F的轉化關系如圖所示，其中1molB與足量的新制Cu（OH）₂反應可生成1molC和lmol Cu₂O，F(xiàn)₁和F₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構體．

已知：
請完成下列問題：
（1）A的官能團的名稱為   
（2）①、③的反應類型分別是    、   
（3）F_l的相對分子質量是   
（4）寫出A的結構簡式：A：   
（5）寫出反應②的化學方程式：    寫出A制F₁或F₂的化學方程式：   
（6）符合下列條件的D的同分異構體共有    種，條件：①分子中含有一個羧基、三個甲基；④-OH、-Br連在同一個碳原子上．寫出其中符合核磁共振氫譜為9：1：1的同分異構體的結構簡式：    ．

Answer 1

【答案】分析：由圖中轉化關系及題中結構信息知：A最終生成E中有6個C原子，則C原子總的相對原子質量161-6×12=89，該有機物中的含有Br元素，由有機物A的相對分子質量為161，故分子中含有1個Br原子，其余為H原子，H原子個數(shù)為161-80-6×12=9，故A的分子式為C₆H₉Br，因其在臭氧作用下的產物只有一種，故A應是環(huán)狀化合物，由E可知分子結構中只有一個-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產物B與Cu（OH）₂反應的比例關系知B分子中只有一個醛基，故A中甲基連在其中的一個不飽和碳原子上，再結合題目中提供的結構信息知，A結構為 ，根據題中信息可知A發(fā)生氧化后生成B，B為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，B氧化為C，只含有1個醛基，C為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C加成后生成D，D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D發(fā)生酯化反應生成E，F(xiàn)₁是A的消去產物，其分子式為C₆H₈，相對分子質量為80，D的同分異構體中①含有三個甲基；②能發(fā)生酯化反應；③-OH、-Br連在同一個碳原子上符合條件的D的同分異構體為，以此解答題中各問．
解答：解：（1）A最終生成E中有6個C原子，則C原子總的相對原子質量161-6×12=89，該有機物中的含有Br元素，由有機物A的相對分子質量為161，故分子中含有1個Br原子，其余為H原子，H原子個數(shù)為161-80-6×12=9，故A的分子式為C₆H₉Br，因其在臭氧作用下的產物只有一種，故A應是環(huán)狀化合物，由E可知分子結構中只有一個-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產物B與Cu（OH）₂反應的比例關系知B分子中只有一個醛基，故A中甲基連在其中的一個不飽和碳原子上，再結合題目中提供的結構信息知，A結構為 ，含有的官能團為碳碳雙鍵、溴原子；
故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（2）①在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應，
③D為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，含有羧基和羥基，發(fā)生酯化反應生成
故答案為：消去反應；酯化反應（或取代反應）；
（3）F₁是A的消去產物，其分子式為C₆H₈，相對分子質量為80，故答案為：80；
（4）由上述分析可知，A的結構為 ，

故答案為：；
（4）B中含有醛基，在加熱條件下與氫氧化銅懸濁液反應生成羧酸，
反應為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，
發(fā)生消去反應生成F₁或F₂，反應方程式為：

故答案為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；
；
（5）D的同分異構體中：①分子中含有一個羧基、三個甲基；④-OH、-Br連在同一個碳原子上
符合條件的E的同分異構體為，其中符合核磁共振氫譜為9：1：1的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：2；．
點評：本題考查有機物的推斷和合成，綜合性較大，做題時注意成分利用給予的信息，根據E的結構結合反應信息，采用正逆推相結合的方法推斷，難度較大．