Question

甲苯是一種重要的化工原料．某化學(xué)實驗小組從甲苯經(jīng)一系列反應(yīng)合成了化合物C．
 已知：

請完成下列各題：
（1）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，物質(zhì)X的分子式是

CH₂O

．
（2）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的有

①③

．
（3）苯乙醇的一種同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有4種峰，請寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

對甲基苯甲醚

．
（4）物質(zhì)A、B、C中含有手性碳原子的是

B

填序號），該物質(zhì)核磁共振氫譜上有

6

種峰．
（5）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

2+O₂

Cu

加熱

+2H₂O

．
（6）根據(jù)以上信息，請設(shè)計合理方案以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

Answer 1

分析：（1）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，甲苯和X反應(yīng)生成苯乙醇，增加一個碳原子和氧原子推斷為甲醛中的羰基被甲基碳?xì)滏I加成得到；
（2）依據(jù)反應(yīng)流程和反應(yīng)特征分析反應(yīng)類別；
（3）苯乙醇的一種同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有4種峰，說明分子中有四種氫原子；根據(jù)條件寫出同分異構(gòu)體；
（4）依據(jù)流程分析判斷A為苯乙烯，B為苯乙烯和次溴酸加成得到，次溴酸的結(jié)構(gòu)簡式為HO-Br，結(jié)合后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分析，加成產(chǎn)物為B，B在銅做催化劑加熱去氫氧化得到；C為；依據(jù)分子結(jié)構(gòu)和手性碳原子的判斷方法分析判斷；將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子；
（5）反應(yīng)④是醇羥基的催化氧化，依據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知醇羥基去氫氧化為羰基，羰基反應(yīng)實質(zhì)寫出化學(xué)方程式；
（6）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質(zhì)加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據(jù)流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；

解答：解：（1）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，甲苯和X反應(yīng)生成苯乙醇，增加一個碳原子和氧原子推斷為甲醛中的羰基被甲基碳?xì)滏I加成得到，反應(yīng)X為甲醛，分子式為：CH₂O；
故答案為：CH₂O；
（2）依據(jù)流程轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合反應(yīng)特征分析可知，反應(yīng)①是加成反應(yīng)；②是消去反應(yīng)；③是次溴酸的加成反應(yīng)；④是催化氧化反應(yīng)；⑤是制格林試劑的反應(yīng)不是加成反應(yīng)；
故答案為：①③；
（3）苯乙醇的一種同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有4種峰，說明分子中有四種氫原子，則得對甲基苯甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為；；
故答案為：
（4）依據(jù)流程分析判斷A為苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為：，B為苯乙烯和次溴酸加成得到，結(jié)構(gòu)簡式為：；次溴酸的結(jié)構(gòu)簡式為HO-Br，結(jié)合后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分析，加成產(chǎn)物為B，B在銅做催化劑加熱去氫氧化得到；C為；依據(jù)分子結(jié)構(gòu)和手性碳原子的判斷方法分析判斷；將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子；分析結(jié)構(gòu)B分子中含有手性碳原子，分子中有6中氫原子，核磁共振譜有6各峰；
故答案為：B；  6；  
（5）2+O₂

Cu

加熱

2+2H₂O；故答案為：2+O₂

Cu

加熱

2+2H₂O
（6）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質(zhì)加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據(jù)流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反應(yīng)流程圖為：；
故答案為：

點評：本題考查了有機物質(zhì)的轉(zhuǎn)換關(guān)系分析，物質(zhì)性質(zhì)的應(yīng)用判斷，結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法，反應(yīng)原理的分析應(yīng)用，物質(zhì)合成的路線設(shè)計，題目難度中等．