Question

15．有機物F（C₁₁H₁₂O₂）屬于芳香酯類物質，可由下列路線合成：

請回答：
（1）上述③④⑤⑥中不屬于取代反應的是③．
（2）反應⑤的條件是NaOH的水溶液、加熱．
（3）反應⑥的化學方程式為．
（4）A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是b．
a．溴水b．新制的Cu（OH）₂懸濁液
c．酸性KMnO₄溶液d．銀氨溶液
（5）G是E的同系物且相對分子質量比E大28．G有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有13種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結構簡式為．
①能與Na₂CO₃溶液反應
②分子中含有兩個-CH₃．

Answer 1

分析 催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應生成B，B和E通過反應生成芳香酯類物質F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為；結合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應生成的，據此分析解答．

解答 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應生成B，B和E通過反應生成芳香酯類物質F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為；結合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應生成的，
（1）上述③④⑤⑥中不屬于取代反應的是③，
故答案為：③；
（2）反應⑤為氯代烴的水解反應，所以該反應的條件是NaOH的水溶液、加熱，故答案為：NaOH的水溶液、加熱；
（3）反應⑥為羧酸和醇的酯化反應，所以該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）A為、B為、E為，溴水與A、B的反應現(xiàn)象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機物反應；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應；只有a．新制的Cu（OH）₂濁液能夠鑒別：與A能夠發(fā)生氧化還原反應生成磚紅色沉淀、與B發(fā)生正反應，濁液變澄清、與E不反應，
故答案為：b；
（5）E為，G是E的同系物且相對分子質量比E大28，說明G分子中含有1個苯環(huán)、醇羥基，且側鏈含有3個C；①能與Na₂CO₃溶液反應，有機物分子中含有酚羥基；②分子中含有兩個一CH₃，滿足以上條件的有機物的苯環(huán)側鏈為：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃時可能情況為：①都處于鄰位，有3種結構；②都處于間位，有1種結構；③-OH、-CH₃相鄰，-CH₂CH₃在間位，有2種結構；④-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH在間位，有2種結構；⑤-OH、-CH₂CH₃相鄰，-CH₃在間位，有2種結構，總共有10種結構；
當取代基為CH（CH₃）₂、-OH時，存在鄰、間、對3種同分異構體，所以總共含有13種滿足條件的同分異構體；
其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結構簡式中，存在5種等效H原子，6為甲基、其中1個1為酚羥基，2為苯環(huán)中4個H，說明該有機物具有對稱結構，其結構簡式為：

故答案為：13；．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度較大，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題充分考查了學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力，（5）為難點、易錯點，需要掌握同分異構體的書寫原則，避免漏項或重復現(xiàn)象．