Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過(guò)如圖所示的路線(xiàn)合成：
已知：RCOOH RCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是 ， C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型是 ．
（2）有關(guān)G的下列說(shuō)法正確的是 ．
A.屬于芳香烴
B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)
D.1mol G最多可以跟4mol H2反應(yīng)
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（4）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ． ①能發(fā)生水解反應(yīng)
②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（6）已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（ ）是一種重要的有機(jī)合成中間體．試寫(xiě)出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)原料任用）． 注：合成路線(xiàn)的書(shū)寫(xiě)格式參照如圖示例流程圖：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應(yīng)
（2）CD
（3）
（4） +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O
（5）
（6）
【解析】解：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息RCOOH RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，所以E為 ，根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知，D與甲醇反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，（1）B→C的轉(zhuǎn)化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據(jù)上面的分析可知，C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，

所以答案是：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應(yīng)；（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；

B．G中沒(méi)有酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C．G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)，故C正確；

D．G中有苯環(huán)，一個(gè)苯環(huán)可以與三個(gè)H2加成，一個(gè)碳碳雙鍵可以與一個(gè)H2加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反應(yīng)，故D正確；

故選CD；（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ； （4）F中有兩個(gè)酯基與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O，

所以答案是： +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O；（5）E為 ，E的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明有兩個(gè)基團(tuán)處于苯環(huán)的對(duì)位，這樣的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 ，

所以答案是： ；（6）以苯、甲苯為原料制取 ，可以先將苯中引入羥基，生成 酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得產(chǎn)品，所以該化合物的合成路線(xiàn)流程圖為 ，

所以答案是： ．