Question

阿司匹林(乙酰水楊酸,)是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128～135 ℃。某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,制備基本操作流程如下:

乙酸酐+水楊酸粗產(chǎn)品乙酰水楊酸

(阿司匹林)測熔點

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點(℃)	水
水楊酸	138	158(熔點)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸點)	反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135(熔點)	微溶

 

請根據(jù)以上信息回答下列問題:

(1)制備阿司匹林時,要使用干燥的儀器的原因是 。

(2)①合成阿司匹林時,最合適的加熱方法是　 。

②加熱后冷卻,未發(fā)現(xiàn)被冷卻容器中有晶體析出,此時應(yīng)采取的措施是　　　　　　　　。

③抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌,則洗滌的具體操作是　　　　　　　　　　　　。

(3)試劑A是　　　　　　　　。

另一種改進的提純方法如下:

粗產(chǎn)品　　　　乙酰水楊酸

(4)改進的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示,

①使用溫度計的目的是　 。

②此種提純方法中乙酸乙酯的作用是:　 ,所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比原方案少,原因是　 。

 

Answer 1

(1)防止乙酸酐水解

(2)①水浴加熱�、谡袷幦萜�(或用玻璃棒攪拌;或用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁;或投入幾粒晶種)

③關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(冰水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物,重復(fù)操作2～3次

(3)NaHCO3

(4)①控制反應(yīng)溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解

②作為重結(jié)晶的溶劑　水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來

【解析】(1)乙酸酐遇水極易反應(yīng)生成乙酸,甚至發(fā)生爆炸,所以一定要干燥無水操作。(2)控制85～90℃的溫度持續(xù)加熱,最佳的方式是水浴加熱。溶液形成過飽和溶液未析出晶體,是因為缺少晶種,可以采取措施是破壞過飽和狀態(tài),使晶體析出。因為制得的阿司匹林中含有水楊酸雜質(zhì),需要進行洗滌,為減少阿司匹林損失,則需要用冷水洗滌。(3)因為粗產(chǎn)品中含有水楊酸聚合物,所以先將阿司匹林轉(zhuǎn)化為乙酰水楊酸鈉可溶物,過濾除去水楊酸聚合物,加入試劑選擇能溶解乙酰水楊酸但不與水楊酸聚合物反應(yīng)的NaHCO3,若用NaOH,可能會導(dǎo)致乙酰水楊酸水解。(4)此分離方法中一要控制溫度,防止溫度過高乙酰水楊酸分解,二要加入有機溶劑溶解水楊酸,讓乙酰水楊酸結(jié)晶析出。