Question

利用農(nóng)作物加工成的植物纖維A，有如圖1轉(zhuǎn)化，其中B是A水解的最終產(chǎn)物，C的分子式為C₃H₆O₃，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2個(gè)水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物．（圖1中部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出）

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式高分子化合物F

 

；六元環(huán)狀化合物I

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式A-→B

 

；C-→可降解塑料

 

．
（3）H分子所含官能團(tuán)的名稱是

 

，實(shí)驗(yàn)室中常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是（只寫一種）

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①3個(gè)氧原子分別連在3個(gè)碳原子上
②1mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣
③核磁共振氫譜測(cè)得有5個(gè)吸收峰
（5）某同學(xué)設(shè)計(jì)由G合成的合成路線如圖2：[（　　）內(nèi)為反應(yīng)類型，內(nèi)為目標(biāo)產(chǎn)物]
①寫出反應(yīng)類型：a

 

，b

 

；
②寫出內(nèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ

 

，IV

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是植物纖維，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，B是A水解的最終產(chǎn)物，所以B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，
H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應(yīng)為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH，由E能發(fā)生加聚反應(yīng)可知C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為CH₂=CHCOOH，E為丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，由G合成，可以將CH₃CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成Ⅰ為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂再與溴加成得Ⅱ?yàn)锽rCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br再發(fā)生水解得Ⅲ為HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH再氧化得OHCCHO，OHCCHO再氧化得Ⅳ為HOOCCOOH，HOOCCOOH與前面得到的HOCH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)即得，據(jù)此答題．

解答： 解：A是植物纖維，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，B是A水解的最終產(chǎn)物，所以B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，
H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應(yīng)為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH，由E能發(fā)生加聚反應(yīng)可知C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為CH₂=CHCOOH，E為丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，由G合成，可以將CH₃CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成Ⅰ為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂再與溴加成得Ⅱ?yàn)锽rCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br再發(fā)生水解得Ⅲ為HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH再氧化得OHCCHO，OHCCHO再氧化得Ⅳ為HOOCCOOH，HOOCCOOH與前面得到的HOCH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)即得，
（1）由以上分析可知F為，I為，
故答案為：；；
（2）A為纖維素，水解可生成葡萄糖，反應(yīng)的方程式為（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O

催化劑

△

nC₆H₁₂O₆，C為CH₃CHOHCOOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸，為可降解塑料，反應(yīng)的方程式為，
故答案為（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O

催化劑

△

nC₆H₁₂O₆；；
（3）H為CH₃CHO，官能團(tuán)為醛基，實(shí)驗(yàn)室常用新制備氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)，
故答案為：醛基；新制備氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（4）同時(shí)滿足下列條件①3個(gè)氧原子分別連在3個(gè)碳原子上，②1mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，說明分子中有兩個(gè)-OH，③核磁共振氫譜測(cè)得有5個(gè)吸收峰，符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH（OH）CH₂OH，
故答案為：OHCCH（OH）CH₂OH；
（5）①根據(jù)上面的分析可知，a為消去反應(yīng)，b為氧化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
②根據(jù)上面的分析可知，Ⅰ為CH₂=CH₂，IV為HOOCCOOH，
故答案為：CH₂=CH₂；HOOCCOOH；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，答題時(shí)注意首先推斷出A-I及Ⅰ-Ⅳ各是什么物質(zhì)，而后結(jié)合有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)和圖示、題示信息解決題設(shè)問題，要仔細(xì)審查所給信息，靈活地與基礎(chǔ)相結(jié)合進(jìn)行運(yùn)用．