Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得，以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1�；卮鹣铝袉栴}：

(1)A的化學名稱為__；

(2)由B生成C的化學反應(yīng)方程式為__，該反應(yīng)的類型為__；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__；

(4)F的分子式為__；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__；

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有__種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2 2HCl 取代反應(yīng) C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G。

(1)由以上分析可知A的化學名稱為甲苯；

(2)B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為+2Cl2 2HCl；

(3)由以上分析可知D為；

(4)F為，分子式為C7H4O3Na2；

(5)由元素分析可知F為；

(6)同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子(鄰、間、對)共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種.其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是。