Question

某烴A經(jīng)李比希元素分析實驗測得碳的質(zhì)量分數(shù)為85.71%，該烴的質(zhì)譜圖顯示：分子離子峰的最大質(zhì)荷比為84，該烴的核磁共振氫譜如圖所示．紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，已知烯烴經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應：
CH₃CH=CHCH₃

①O3

②H2O

2CH₃CHO
A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系可以合成高分子化合物I．其中B分子中只含有一個氯原子；F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種．

請回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，C

 

．
（2）寫出下列反應類型：A→B

 

，D→E

 

，F(xiàn)→G

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：G→H（NaOH足量）

 

，E+H→I

 

．
（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體中，存在順反異構(gòu)的A的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：烴A中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.71%，則氫元素的質(zhì)量分數(shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=

85.71%

12

：

14.29%

1

=1：2，故該烴的最簡式為CH₂，分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的相對分子質(zhì)量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個峰，分子中只有1種H原子，紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B分子中只含有一個氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種，則F為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.71%，則氫元素的質(zhì)量分數(shù)為1-85.71%=14.29%，故N（C）：N（H）=

85.71%

12

：

14.29%

1

=1：2，故該烴的最簡式為CH₂，分子離子峰的質(zhì)荷比為84，該烴的相對分子質(zhì)量為84，令組成為（CH₂）_n，則14n=84，解得n=6，故該分子式為C₆H₁₂，由該烴的核磁共振氫譜可知，核磁共振氫譜只有1個峰，分子中只有1種H原子，紅外光譜表明分子中沒有碳碳雙鍵，故A為，與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B分子中只含有一個氯原子，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C發(fā)生信息中臭氧氧化生成D為OHC（CH₂）₄CHO，D發(fā)生氧化反應生成E為HOOC（CH₂）₄COOH．F與A最簡式相同，且F屬于鏈狀烴中最簡單的一種，則F為CH₂=CH₂，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，G發(fā)生水解反應生成H為HOCH₂CH₂OH，E與H發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，
（1）由上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；
（2）由上述分析可知，A→B屬于取代反應，D→E屬于氧化反應，F(xiàn)→G屬于加成反應，故答案為：取代反應；氧化反應；加成反應；
（3）G→H（NaOH足量）反應方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
E+H→I的反應方程式為：，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；；
（4）A（）的鏈狀同分異構(gòu)體中，存在順反異構(gòu)的A的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH=C（CH₃）C₂H₅，故答案為：4．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構(gòu)體書寫等，利用烴A中各元素的質(zhì)量分數(shù)及譜圖知識計算確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，難度中等．