Question

【題目】有機化學(xué)基礎(chǔ)一選修5]

化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體，實驗室由A制備G的一種路線如下:

已知：

(1)A的化學(xué)式是_____

(2)H中所含官能團的名稱是_____；由G生成H的反應(yīng)類型是_________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_________，G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為____________。

(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4 mol NaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:__________。

(6)請將以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無機試劑任選)，制備化合物的合成路線補充完整。___________________。

Answer 1

【答案】 羥基、醚鍵 取代反應(yīng)

（任寫兩種）

【解析】

結(jié)合流程及A、D的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生加成后水解生成F為，G為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析。

（1）A的化學(xué)名稱是萘，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H8；

（2）H中所含官能團的名稱是羥基、醚鍵；根據(jù)G的分子式及H的結(jié)構(gòu)簡式和另一反應(yīng)物結(jié)構(gòu)簡式可知生成物還有氯化氫，則由G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）由D生成E的化學(xué)方程式為；

（5）芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4 molNaOH反應(yīng)，其核磁共振氯譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3：3：1，則分子中含2個某酸苯酚酯結(jié)構(gòu)、且含甲基，分子中有3種H，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，故答案為：、、、中任意兩種；

（6）以甲苯和（CH3CO）2O為原料（其他無機試劑任選）制備化合物，先甲苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，后甲基被氧化生成-COOH，再將磺酸基轉(zhuǎn)化為酚-OH，最后與乙酸酐反應(yīng)，合成路線為。