Question

近年來(lái)，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過(guò)生物發(fā)酵法制備。乳酸有許多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無(wú)論在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成二氧化碳和水。請(qǐng)完成下列有關(guān)問(wèn)題：

（1）乳酸在發(fā)生下列變化時(shí)所用的試劑①________________，②________________；

CH₃CH（OH）COOHCH₃CH(OH)COONaCH₃CH(ONa)COONa

（2）乳酸可以跟精制的鐵粉反應(yīng)制備一種補(bǔ)鐵的藥物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2CH₃CH（OH）COOH+Fe［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H₂↑

該反應(yīng)中氧化劑是________________，還原產(chǎn)物是________________。

（3）由乳酸可以制取，請(qǐng)寫(xiě)出設(shè)計(jì)合成實(shí)驗(yàn)時(shí)所涉及的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型：___________________。

（4）若碳原子以單鍵與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則稱(chēng)該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱(chēng)為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________號(hào)碳原子。

Answer 1

解析：（1）醇羥基不能與NaOH反應(yīng)但可以和Na反應(yīng)；羧基中的羥基既能和NaOH又能和Na發(fā)生反應(yīng)。

（2）反應(yīng)中鐵由0價(jià)變成+2價(jià)，故作還原劑，乳酸則作氧化劑。

（3）略

（4）乳酸中，如中中間碳原子四個(gè)鍵分別連接—H、—OH、—COOH、—CH₃四個(gè)不同的基團(tuán)，故該碳原子為手性碳原子。

答案：（1）NaOH  Na  （2）乳酸  H₂  （3）消去、酯化（或取代）、加聚  （4）②