Question

【題目】五味子丙素是我國首創(chuàng)的高效低毒的抗肝炎新藥。聯(lián)苯雙酯是合成五味子丙素的中間體，其生產(chǎn)路線如下：

已知：鹵代烴可以發(fā)生如右反應 R-X ＋ R′-X→R-R′＋ X2

回答下列問題：

（1）甲中的官能團名稱為__________；反應①的反應類型為_____________。

（2）反應③除生成丙外，還生成等物質的量的HBr，反應④的化學方程式為_________。

（3）聯(lián)苯雙酯的結構簡式為______________。

（4）乙有多種同分異構體，同時符合下列條件的有______種，請寫出其中一種的結構簡式_______。

a.苯環(huán)上有4個取代基，其中一個是 –OCH3；

b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

c.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3。

（5）參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和氯乙烯為原料（其它試劑任選），設計制備聚苯乙烯的合成路線__________。

Answer 1

【答案】 （酚）羥基，羧基 取代反應（酯化反應） +CH2I2→ + 2HI 4 或或或

【解析】由已知結合流程可得，甲.與CH3OH發(fā)生①酯化反應（取代反應），生成；與(CH3)2SO4發(fā)生②取代反應，生成乙.；與Br2發(fā)生③取代反應，生成丙.；與CH2I2發(fā)生④取代反應，生成；兩分子發(fā)生⑤取代反應，生成聯(lián)苯雙酯.。

（1）甲為，含有羧基和（酚）羥基；由乙的結構簡式可得，與CH3OH發(fā)生①酯化反應（取代反應），生成。

（2）因為反應③除生成丙外，還生成等物質的量的HBr，所以與Br2發(fā)生③取代反應，生成丙.；與CH2I2發(fā)生④取代反應，生成，化學方程式為：+CH2I2→+2HI。

（3）已知鹵代烴可以發(fā)生反應：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以兩分子發(fā)生⑤取代反應，生成聯(lián)苯雙酯.。

（4）乙為，其同分異構體：“a.苯環(huán)上有4個取代基，其中一個是–OCH3”，–OCH3中有1種氫原子；“b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”，則必有酚羥基；“c.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3”，則還有兩個取代基（其中一個為酚羥基，另一個為–OOCH3或–COOCH3），且苯環(huán)上有2個H，必等效。綜上，符合條件的結構簡式為：、、、共4種。

（5）已知鹵代烴可以發(fā)生反應：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以以氯氣、苯和氯乙烯為原料制備聚苯乙烯，首先苯和氯氣取代生成，然后與氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯。合成路線如下：。