Question

（2011?南開(kāi)區(qū)一模）有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1mol A完全燃燒消耗7mol O₂，則A的分子式為

C₅H₈

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（CH₃）₂CHC≡CH

，A的名稱是

3-甲基-1-丁炔

．
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

．
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體．G分子中所含官能團(tuán)的名稱是

羥基

；由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

．
（4）①的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

；③的反應(yīng)類型是

水解反應(yīng)

．
（5）寫出由F轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)條件是

氫氧化鈉醇溶液、加熱

．
（6）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃

．
（7）丁二酸

刪除此空

與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）在催化劑作用下，經(jīng)聚合反應(yīng)可制成一種新型可生物降解的高分子材料．請(qǐng)寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1，4-丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答：解：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1，4-丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₅H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：C₅H₈；（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)為羥基，與1，4-丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羥基；；
（4）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂CHC≡CH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（6）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃；
（7）丁二酸與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）在催化劑作用下，經(jīng)聚合反應(yīng)可制成一種新型可生物降解的高分子材料，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，確定A的分子式與結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．