Question

【題目】化合物A（C12H16O2）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。經(jīng)檢測(cè)C中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G的分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰。

已知：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________；

（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________；

（3）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式________________；

（4）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有___________種，寫出苯環(huán)上只有兩種氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫出生成該聚合物雜質(zhì)的化學(xué)方程式________________________________。

Answer 1

【答案】 13種

【解析】化合物A(C12H16O2)經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)，B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C(C8H8O2)的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸，B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=： ： =2：3：1，相對(duì)分子質(zhì)量為172，所以其分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說明G只有一種氫原子；B經(jīng)過一系列反應(yīng)后生成F，則B和F的碳原子個(gè)數(shù)相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G，則G是酯；根據(jù)A和C的分子式知，B是含有4個(gè)碳原子的一元醇，B經(jīng)過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個(gè)甲基的環(huán)酯，F(xiàn)是2-甲基-2-羥基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。

(1)通過以上分析知，E是2-甲基-2-溴丙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(3)在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。滿足條件的C的所有同分異構(gòu)體有：(包括鄰位、間位)3種；苯環(huán)上含有羥基、醛基和甲基的有10種(羥基和醛基位于鄰位的有4種，羥基和醛基位于間位的有4種，羥基和醛基位于對(duì)位的有2種)，共13種；其中苯環(huán)上只有兩種氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：13；；

(5)在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，F發(fā)生分子間反應(yīng)生成鏈狀酯，酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)方程式為，故答案為：。