Question

（2011?豐臺區(qū)一模）有機(jī)物A為羊肉的特征香成分．其合成路線如下：

已知：①
②
（1）B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個-CH₃．B中含氧官能團(tuán)的名稱為

醛基

；B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO

．
（2）D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有

①②④

（填序號）．
①酯化反應(yīng)   ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)   ④聚合反應(yīng)
（3）下列關(guān)于E的說法中正確的是

②③④

（填序號）
①E存在順反異構(gòu)       ②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能發(fā)生水解反應(yīng)       ④分子式為C₁₁H₂₀O₂
（4）寫出B→C的化學(xué)方程式：

．
（5）寫出酸性條件下F→A的化學(xué)方程式：

．
（6）若用系統(tǒng)命名法給A命名，A的名稱為

4-甲基辛酸

．
（7）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個-CH₃，一個的同分異構(gòu)體有

12

種．
（8）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D為，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，
（1）由上述分析可知，B中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案為：醛基；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D中存在-C=C-和-OH，則能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，與-OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：①②④；
（3）由合成路線可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能發(fā)生水解，其分子式為C₁₁H₂₀O₂，因存在-C=CH₂，則不存在順反異構(gòu)，故答案為：②③④；
（4）結(jié)合信息可知B→C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）酸性條件下F→A的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）A為，名稱為4-甲基辛酸，故答案為：4-甲基辛酸；
（7）C為，與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個-CH₃，一個的同分異構(gòu)體，由含兩個甲基的C₄H₉-有3種，-CHO與雙鍵碳直接相連或與丁基相連，則共有3×4=12，故答案為：12；  
（8）與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，有3種H原子，且峰面積之比為9：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團(tuán)的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．