Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]
某化學興趣小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物M（ ）：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；
② ；
③ 。
請回答下列問題：
（1）對于化合物M，下列說法正確的是（填序號）。
a．可與濃鹽酸形成鹽 b．不能與氫氣發(fā)生加成反應
c．可發(fā)生水解反應 d．屬于兩性化合物
（2）A的結構簡式為 ， D的名稱是。
（3）合成路線中屬于氧化反應的有（填序號），E分子中官能團名稱為。
（4）寫出C＋F→G的化學反應方程式。
（5）E的某種同系物H，相對分子質(zhì)量比E大14，符合下列條件的H的同分異構體的數(shù)目有種。
①屬于芳香族化合物；②含有－NH2；③能與NaHCO3溶液反應放出氣體。
其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機物結構簡式為_。
（6）已知反應②的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應合成C，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】
（1）ac
（2）；甲苯
（3）①④；硝基
（4） + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O
（5）17；
（6）

CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】解：根據(jù)M的結構簡式和已知信息③可知G的結構簡式為 。C和F在濃硫酸的作用下反應生成G，則二者的結構簡式應該是 、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根據(jù)A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化為環(huán)氧乙烷，即A的結構簡式為 。A與HN(CH2CH3)2反應生成C，所以B、C的結構簡式分別為HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ，
， 則F的的結構簡式為 。相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍，即D的相對分子質(zhì)量是92，D是苯的同系物，則D是甲苯，E被酸性高錳酸鉀氧化生成F，
所以E的結構簡式為 ，即反應③是甲苯的硝化反應。（1）a、分子中含有氨基，可與濃鹽酸形成鹽，a正確;b、分子只含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應，b錯誤;c、分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應，c正確;
d、分子中只合有堿性官能團一氨基，但不含有呈酸性的官能團，因此不是兩性化合物，d錯誤，所以答案是:ac；（2）根據(jù)以上分析可知A的結構簡式為 ，D的名稱是甲苯。（3）根據(jù)以上分析可知合成路線中屬于氧化反應的有①④，E分子中官能團名稱為硝基。（4）根據(jù)以上分析可知C+F→G的化學反應方程式為 + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O。（5）E的某種同系物H，相對分子質(zhì)量比E大14，則H的分子式為C8H9NO2。H的同分異構體中屬于芳香族化合物，說明合有苯環(huán)。合有-NH2 ， 能與NaHCO3溶液反應放出氣體，說明還含有羧基。如果苯環(huán)上含有一個取代基，則應該是x城
;如果合有二個取代基，則應該是 ；如果含有兩個取代基則應該是-NH2和-CH2COOH或-COOH或-CH2NH2,均有鄰間對三種，如果合有三個取代基，則應該是氨基、甲基和羧基，其在苯環(huán)上的位置有10種，共計是17種，其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:2的有機物結構簡式為 。（6）由以上分析可知B應為 HN(CH2CH3)2 ， 可由CH3CH2Cl和NH3反應生成，以乙烯為原料，則應先生成CH3CH2Cl，相關反應的化學反應方程式分別為CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl 、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
【考點精析】認真審題，首先需要了解有機物的結構和性質(zhì)(有機物的性質(zhì)特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多為非電解質(zhì)，不易導電；多數(shù)熔沸點較低；多數(shù)易燃燒，易分解)．