Question

【題目】肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體.合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:

已知:I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下：

Ⅱ．烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L.

請回答：

(1)化合物H中的官能團(tuán)為_____________________________。

(2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(3)G→H的反應(yīng)類型為______________________。

(4)寫出反應(yīng)H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________，H→I的反應(yīng)________________(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡述理由_______________________________________。

(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

A．能發(fā)生水解反應(yīng)

B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡

C．能與溴發(fā)生加成

、_____________、_____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 消去反應(yīng) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 不能 氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵

【解析】

烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L。則A的摩爾質(zhì)量是1.25g×22.4L/mol=28g/mol，則A是乙烯；與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則B是乙醇，乙醇在Cu作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生已知I的反應(yīng)，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為；加熱失水得到H為；被銀氨溶液氧化，醛基變?yōu)轸然�得�?/span>I為；I含有羧基，在濃硫酸存在的條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯；I含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)以上分析，H為，H中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，

故答案為：碳碳雙鍵和醛基；

(2) 肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式為

J是苯丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式是，

故答案為：；；

(3) G→H發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng)，

故答案為：消去反應(yīng)；

(4) H為，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式；H→I的反應(yīng)不能改為高錳酸鉀溶液，因?yàn)樘继茧p鍵也會被高錳酸鉀溶液氧化，

故答案為：不能；氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵；

(5)根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵，所以該物質(zhì)中只能是甲酸某酯，根據(jù)所給的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可知另外2種的結(jié)構(gòu)簡式是。

故答案為：；。