Question

Ⅰ有機(jī)物A、B、C有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A的分子式為C₃H₄O₂，A可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，1molA能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)．B所含元素種類與A相同，是廚房的調(diào)味品，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13%．試回答下列問題，
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）B的分子式為

 

，B的同系物D的相對分子質(zhì)量為60，則D可能的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）

 

，D催化氧化的方程式為：

 

（3）A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

，該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)．
Ⅱ．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化，如：CH₃CH₂CH₂CH₃可表示為
①物質(zhì)的名稱為

 

②該物質(zhì)的分子式為：

 

③該物質(zhì)加聚反應(yīng)的方程式為（用結(jié)構(gòu)簡式表示）

 

④最多

 

個碳原子處于同一平面上．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．A的分子式為C₃H₄O₂，1mol A能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)，則A分子含有1個-COOH，A的不飽和度=

2×3+2-4

2

=2，A可與Br₂的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，則A分子含有1個C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH；B所含元素種類與A相同，是廚房的調(diào)味品，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13%，則B分子中N（C）：N（H）=

52.2%

12

：

13%

1

=1：3，由H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)可知，有機(jī)物B含有2個碳原子、6個氫原子，則N（O）=

42-12×2-6

16

=1，故B的分子式為C₂H₆O，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙酸與乙醇發(fā)生在酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
II．鍵線式中端點、交點為碳原子，利用H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，雜原子及雜原子連接的H原子需要標(biāo)出．
①物質(zhì)為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，根據(jù)烷烴命名規(guī)則進(jìn)行命名；
②結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；
③為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，根據(jù)乙烯的加聚反應(yīng)進(jìn)行解答；
④中旋轉(zhuǎn)兩個苯環(huán)之間的碳碳單鍵，可以使兩個苯環(huán)平面共面．

解答： 解：I．A的分子式為C₃H₄O₂，1mol A能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)，則A分子含有1個-COOH，A的不飽和度=

2×3+2-4

2

=2，A可與Br₂的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，則A分子含有1個C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH；B所含元素種類與A相同，是廚房的調(diào)味品，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13%，則B分子中N（C）：N（H）=

52.2%

12

：

13%

1

=1：3，由H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)可知，有機(jī)物B含有2個碳原子、6個氫原子，則N（O）=

42-12×2-6

16

=1，故B的分子式為C₂H₆O，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙酸與乙醇發(fā)生在酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A為為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）由上述分析可知，B的分子式為C₂H₆O，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，其同系物D的相對分子質(zhì)量為60，則相差1個CH₂原子團(tuán)，則D可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH、，D催化氧化的方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O等，
故答案為：C₂H₆O；CH₃CH₂CH₂OH或；2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O等；
（3）A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₃+H₂O；酯化；
II．鍵線式中端點、交點為碳原子，利用H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，雜原子及雜原子連接的H原子需要標(biāo)出．
①物質(zhì)為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，根據(jù)烷烴命名規(guī)則，可知該有機(jī)物的名稱為：2-甲基丁烷，故答案為：2-甲基丁烷；
②有機(jī)物的分子式為，故答案為：C₁₂H₂₂O₂，故答案為：C₁₂H₂₂O₂；
③為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為：n CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃

催化劑

，故答案為：n CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃

催化劑

；
④中旋轉(zhuǎn)兩個苯環(huán)之間的碳碳單鍵，可以使兩個苯環(huán)平面共面，最多有14個碳原子共面，故答案為：14．

點評：本題屬于拼合型題目，涉及機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、有機(jī)物命名等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．