Question

（2010?江蘇一模）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速．合成路線如下：

（1）B在核磁共振氫譜上有

3

種特征峰，C→D的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

； 
（3）B的同分異構(gòu)體種類很多，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有

6

種．
①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個取代基；
②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，并且有-NH₂基團．
（4）寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．°
（5）現(xiàn)僅以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，無機試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的過程

．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170°

CH₂=CH₂

高溫高壓

催化劑

+CH₂-CH₂[]n．

Answer 1

分析：由B可知A應(yīng)為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為；以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應(yīng)首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題，答題時注意把握題中轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷反應(yīng)特點．

解答：解：由B可知A應(yīng)為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C為；以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應(yīng)首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，
（1）B結(jié)構(gòu)對稱，含有3種不同的H，對比C→D的結(jié)構(gòu)簡式，C為，生成D，變化的是-NH₂→，應(yīng)為取代反應(yīng)，

故答案為：3；取代反應(yīng)；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個取代基；②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，并且有-NH₂基團，說明分子中含有-COOH，可為-CH₂COOH和-NH₂，或-COOH和-CH₂-NH₂兩類，各有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，共6種，
故答案為：6；
（4）與足量的NaOH溶液共熱，可生成HOCH₂COONa和NaCl反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應(yīng)首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，
CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
則反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題涉及有機物的結(jié)構(gòu)不是太復(fù)雜，答題中關(guān)鍵是要把握有機物的官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，結(jié)合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化特點進行判斷．