Question

【題目】（選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。出下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為l ：1。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_________________；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________；

該反應(yīng)的類(lèi)型為___________________；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________；

（4）F的分子式為________________________；

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________；

（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫

譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是__________________________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應(yīng) C7H4O3Na2 13

【解析】

A的分子式為C7H8，目標(biāo)產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸丁酯，因此推出A為甲苯，甲苯和Cl2在鐵作催化劑的作用下生成B，Cl取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，應(yīng)取代甲基對(duì)位上的氫原子，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)C的分子式，應(yīng)取代甲基上的兩個(gè)氫原子，則C為；C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)以及信息①生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D在氧化劑的作用下，把醛基氧化成羧基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代氯原子的位置，以及中和反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F再酸化生成G：；G和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成尼泊金丁酯。

（1）A的分子式為C7H8，以及目標(biāo)產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸丁酯，因此推出A為甲苯；

（2）A和Cl2在鐵作催化劑的作用下生成B，Cl取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，應(yīng)取代甲基對(duì)位上的氫原子，B在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，以及C的分子式，應(yīng)取代甲基上的兩個(gè)氫原子，反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)以及信息①，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（4）D在氧化劑的作用下，把醛基氧化成羧基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代氯原子的位置，以及中和反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其分子式為C7H4O3Na2；

（5）F再酸化生成G，利用酸性強(qiáng)的制取酸性弱的，其G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，(氯原子有4種位置取代)、(氯原子有4種位置取代)、(氯原子有2種位置取代)、(鄰間對(duì)3種)，共有13種，有3種峰，說(shuō)明有三種不同的氫原子，符合的是：。