Question

【題目】吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妝品的化合物己的合成路線(xiàn)如圖：

已知：

Ⅰ．連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基之間容易失去一分子水

Ⅱ．兩個(gè)羧酸分子的羧基之間能失去一分子水

Ⅲ．

請(qǐng)回答：

（1）D中的官能團(tuán)是______________

（2）D→E的化學(xué)方程式是_____________________________________

（3）F→PAA的化學(xué)方程式是___________________________

（4）①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________

②Y→W所需要的反應(yīng)條件是______________________

（5）B為中學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物，甲與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，丙中的兩個(gè)取代基互為鄰位．

①甲→乙的化學(xué)方程式是________________________________________

②關(guān)于丙的說(shuō)法正確的是________

a.能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.與有機(jī)物B互為同系物

c.不存在芳香醇類(lèi)的同分異構(gòu)體

（6）丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2．己的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________

Answer 1

【答案】醛基ClCH2CHO氫氧化鈉水溶液、加熱ac

【解析】

由接枝PAA的結(jié)構(gòu)可知，PAA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，W為HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D為HCHO，D發(fā)生信息Ⅲ反應(yīng)生成E，故E為CH2=CHCHO，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，F(xiàn)為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成PAA；結(jié)構(gòu)W的結(jié)構(gòu)可知，乙醛與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X為ClCH2CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛發(fā)生催化氧化生成戊，為CH3COOH，丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)構(gòu)反應(yīng)信息Ⅱ可知，CH3COOH脫水生成丁為O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B為中學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物，甲與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故甲中含有酚羥基，結(jié)合丙的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、己的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的結(jié)構(gòu)為，己的結(jié)構(gòu)為，故乙為，甲為，B為苯酚，據(jù)此解答。

由接枝PAA的結(jié)構(gòu)可知，PAA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，W為HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D為HCHO，D發(fā)生信息Ⅲ反應(yīng)生成E，故E為CH2=CHCHO，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，F(xiàn)為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成PAA；結(jié)構(gòu)W的結(jié)構(gòu)可知，乙醛與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X為ClCH2CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛發(fā)生催化氧化生成戊，為CH3COOH，丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)構(gòu)反應(yīng)信息Ⅱ可知，CH3COOH脫水生成丁為O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B為中學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物，甲與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故甲中含有酚羥基，結(jié)合丙的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、己的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的結(jié)構(gòu)為，己的結(jié)構(gòu)為，故乙為，甲為，B為苯酚。

（1）由上述分析可知，D為HCHO，含有醛基；

（2）D→E是甲醛與乙醛發(fā)生信息Ⅲ反應(yīng)生成CH2=CHCHO，反應(yīng)方程式為：；

（3）F為CH2=CHCOOH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成PAA，反應(yīng)方程式為：；

（4）①由上述分析可知，X為ClCH2CHO；

②Y→W是ClCH2CH2OH在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH；

（5）①甲→乙是與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：；

②丙是，含有醛基，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與有機(jī)物B（苯酚），含有官能團(tuán)不完全相同，二者不是同系物，芳香醇類(lèi)中含有苯環(huán)，羥基連接苯環(huán)側(cè)鏈的脂肪烴基上，結(jié)合丙的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)側(cè)鏈不可能可以存在羥基連接苯環(huán)側(cè)鏈的脂肪烴基上的結(jié)構(gòu)，故丙不存在芳香醇類(lèi)的同分異構(gòu)體，故ac正確，b錯(cuò)誤，答案選ac；

（6）由上述分析可知，己的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。