Question

蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒．降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質(zhì)量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；（已知：RCOOH+NaHCO₃→RCOONa+CO₂+H₂O，2RCOOH+2Na→2RCOONa+H₂，2ROH+2Na→2RONa+H₂③該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境．回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為

 

，分子中有

 

個羧基．
（2）寫出蘋果酸的結構簡式

 

．
（3）若一個碳上邊有四個不同的基團，就可以認為是手性碳原子，在蘋果酸的結構簡式中是否存在手性碳原子，若有請用*符號標出．標在（2）小題上．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質(zhì)量=

5×16

59.7%

=134，根據(jù)C、H元素質(zhì)量分數(shù)計算分子中C、H原子數(shù)目確定分子式；
（2）蘋果酸分子含有2個-COOH、1個-OH，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，結合分子式書寫其結構簡式；
（3）根據(jù)（2）中蘋果酸的結構簡式進行判斷．

解答： 解：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質(zhì)量=

5×16

59.7%

=134，則分子中C原子數(shù)目=

134×35.82%

12

=4，H原子數(shù)目=

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；2；
（2）蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，蘋果酸分子含有2個-COOH、1個-OH，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，則蘋果酸的結構簡式為，故答案為：；
（3）蘋果酸的結構簡式為，分子中連接羥醛的碳原子連接4個不同的原子灰基團，是手性碳原子，用*符號標出為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，屬于計算型推斷，確定分子含有O原子數(shù)目是關鍵，需要學生熟練掌握醇、羧酸的性質(zhì)，題目難度中等．