Question

【題目】碳碳雙鍵有如下所示的斷裂方式：

；

。

高分子單體A(C6H10O3)可進行如下反應（反應框圖）

已知：

Ⅰ.對框圖中某些化合物性質(zhì)的說明：A在室溫下不與NaHCO3溶液反應，但可與Na反應放出H2；B可與NaHCO3溶液反應放出CO2；C可與Na反應放出H2而D不能；G在室溫下既不與NaHCO3溶液反應，也不與Na反應放出H2。

Ⅱ.兩個一OH連在同一個C原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

（1）寫出反應①中(1)的反應類型：___________；寫出D的鍵線式：____________________。

（2）寫出物質(zhì)E所含官能團的名稱： ____________________。

（3）B在濃H2SO4存在下與甲醇共熱反應生成的有機物的系統(tǒng)名稱為____________________。

（4）寫出F→G的化學反應方程式：____________________________________。

（5）與B互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有______________種（不考慮立體異構(gòu)）。

（6）請設計合理方案，用物質(zhì)E制備乙二酸(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件) ______________。例如：

Answer 1

【答案】 水解(或取代)反應 羰基、羧基 甲基丙烯酸甲酯 5

【解析】試題分析：I．室溫下A不與NaHCO3溶液反應，但可與Na反應放出H2，說明A中不含羧基，含有羥基，由題中反應條件及反應的產(chǎn)物可知，A能發(fā)生水解反應，則A中含有酯基；B可與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明B中含有羧基，C可與Na作用放出H2而D不能，說明C是醇，C發(fā)生分子間脫水生成D，根據(jù)分子式知，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為；G在室溫下既不與NaHCO3溶液反應，也不與Na作用放出H2，說明G中不含羧基或醇羥基，則只含酯基，F中含有醇羥基和羧基；E能發(fā)生加成反應說明E中含有不飽和鍵，根據(jù)E的分子式結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCOOH ，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（1）反應①中(1)的反應類型是水解(或取代)反應；D的鍵線式為。

（2）物質(zhì)E所含官能團是羰基、羧基。

（3）B（CH2=C(CH3)COOH）在濃H2SO4存在下與甲醇共熱反應生成的有機物的系統(tǒng)名稱為甲基丙烯酸甲酯。

（4）F→G的化學反應方程式為。

（5）與B（CH2=C(CH3)COOH）互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)有CH2=CH COOCH3、HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3COOCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2，共有5種。

（6）用物質(zhì)E制備乙二酸，可以先由E與氫氣加成生成2-羥基丙酸，然后2-羥基丙酸發(fā)生消去反應得到丙烯酸，最后丙烯酸經(jīng)高錳酸鉀氧化、再酸化得到乙二酸。具體合成路線如下：。