Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件省略）。

已知：

回答以下問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_____________。

（2）D為的名稱是________，其在水中的溶解度________（填“大”或“小”）。

（3）反應(yīng)②的條件是_________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________。

（5）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是__________（填序號(hào)）。

a. 可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

b. 在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

c. 可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

d. 存在順反結(jié)構(gòu)

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有______種。

①能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，又能與鹽酸反應(yīng)生成類似于銨鹽的物質(zhì)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

（7）已知有機(jī)酸酐是二個(gè)羧基脫一分子水，例如乙酸酐就是二分子乙酸脫掉一分子水，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3CO)2O，請(qǐng)寫出苯酚和丙二酸酐生成G的化學(xué)方程式___________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 對(duì)硝基苯甲醛 小 氫氧化鈉水溶液，加熱 ad 10

【解析】甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合C相對(duì)分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）反應(yīng)①是甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（2）D為，名稱為對(duì)硝基苯甲醛，在水中的溶解度較小，故答案為：硝基苯甲醛；�。�

（3）反應(yīng)②是的水解反應(yīng)，反應(yīng)的條件是氫氧化鈉水溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故a正確；b．分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故b錯(cuò)誤；c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵、醛基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c錯(cuò)誤；d．E中碳碳雙鍵中同一碳原子連接的原子或原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)，故d正確，故選：ad；

（6）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，①能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，又能與鹽酸反應(yīng)生成類似于銨鹽的物質(zhì)，說明含有羧基和氨基；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，符合條件的B的同分異構(gòu)體滿足苯環(huán)上含有-Br、-COOH、-NH2，當(dāng)-Br、-COOH位于鄰位，-NH2有4種位置，存在4種結(jié)構(gòu)；當(dāng)-Br、-COOH位于間位，-NH2有4種位置，存在4種結(jié)構(gòu)；當(dāng)-Br、-COOH位于對(duì)位，-NH2有2種位置，存在2種結(jié)構(gòu)；共有10種，故答案為：10；

（7）苯酚和丙二酸酐生成G的化學(xué)方程式為，故答案為：。